4-O-methyl-β-D-glucuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methyl-β-D-glucuronic acid
• 英文别名: 3-O-methyl-D-glucuronic acid；MeGlcA；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5,6-trihydroxy-4-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: LHIGJHOTZAXXCG-SDDMPLOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-辛醇 、 4-O-methyl-β-D-glucuronic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触苷A和A1，海参Synapta maculata的三萜糖苷，含有3-O-甲基葡糖醛酸及其对肿瘤细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。

  DOI：

  10.1021/np070283+
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2-isopropyliden-α-D-glucuronic acid 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 以0.16 g的产率得到4-O-methyl-β-D-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  突触苷A和A1，海参Synapta maculata的三萜糖苷，含有3-O-甲基葡糖醛酸及其对肿瘤细胞的细胞毒活性。

  摘要：

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。

  DOI：

  10.1021/np070283+

文献信息

• INTEGRATED METHODS OF PREPARING RENEWABLE CHEMICALS
  申请人：PETERS Matthew W.

  公开号：US20110172475A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Isobutene, isoprene, and butadiene are obtained from mixtures of C 4 and/or C 5 olefins by dehydrogenation. The C 4 and/or C 5 olefins can be obtained by dehydration of C 4 and C 5 alcohols, for example, renewable C 4 and C 5 alcohols prepared from biomass by thermochemical or fermentation processes. Isoprene or butadiene can be polymerized to form polymers such as polyisoprene, polybutadiene, synthetic rubbers such as butyl rubber, etc. in addition, butadiene can be converted to monomers such as methyl methacrylate, adipic acid, adiponitrile, 1,4-butadiene, etc. which can then be polymerized to form nylons, polyesters, polymethylmethacrylate etc.

  异丁烯、异戊二烯和丁二烯可以通过C4和/或C5烯烃的脱氢反应获得。C4和/或C5烯烃可以通过C4和C5醇的脱水反应获得，例如，通过热化学或发酵过程从生物质制备的可再生C4和C5醇。异戊二烯或丁二烯可以聚合形成诸如聚异戊二烯、聚丁二烯、合成橡胶（如丁基橡胶）等聚合物。此外，丁二烯可以转化为单体，如甲基丙烯酸甲酯、己二酸、己腈、1,4-丁二烯等，然后可以聚合形成尼龙、聚酯、聚甲基丙烯酸甲酯等。
• Chitosan-psyllium complexes and methods for making and using same
  申请人：Rockway Susie

  公开号：US20050136135A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A composition comprising a chitosan-psyllium complex that was prepared by a solid-state enzymatic reaction. The composition can be used to reduce plasma cholesterol levels as well as fat absorption. Thus, a variety of products and methods can be used and/or developed with the composition.

  一种由固态酶反应制备的壳聚糖-车前草籽粘多糖复合物的组合物。该组合物可用于降低血浆胆固醇水平以及脂肪吸收。因此，可以使用和/或开发各种产品和方法来使用该组合物。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING FURFURALS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE FURFURALS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013102002A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Processes for making furfural and 5-hydroxymethylfurfural from sugars are provided. The processes can be carried out using a batch process or a continuous mode of operation. An aqueous sugar solution is pressurized with CO2, thereby producing carbonic acid in situ that catalyzes the dehydration reaction to produce furfural from C5 sugars and 5-methylhydroxyfurfural from C6 sugars.

  提供了从糖中制备糠醛和5-羟甲基糠醛的过程。这些过程可以使用批处理或连续操作模式进行。将水溶性糖溶液与二氧化碳加压，从而在原位产生碳酸，其催化脱水反应，从C5糖中产生糠醛和从C6糖中产生5-甲基羟基糠醛。
• Separation process
  申请人：Heikkila Heikki

  公开号：US20050096464A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The invention relates to a process of recovering arabinose and optionally other monosaccharides from vegetable fiber rich in heteropolymeric arabinose, such as gum arabic. Said other monosaccharides are typically selected from galactose and rhamnose. The process of the invention comprises controlled hydrolysis of the arabinose-rich vegetable fiber and fractionation of the hydrolysis product to obtain a fraction enriched in arabinose and optionally other product fractions followed by crystallization of arabinose. The invention also relates to a novel method of crystallizing arabinose from biomass-derived material. Furthermore, the invention relates to novel crystalline L-arabinose.

  本发明涉及一种从富含异聚糖阿拉伯糖的植物纤维中回收阿拉伯糖和可选的其他单糖的过程，例如阿拉伯胶。所述其他单糖通常选自半乳糖和鼠李糖。本发明的过程包括对富含阿拉伯糖的植物纤维进行控制水解，分馏水解产物以获得富含阿拉伯糖和可选的其他产物分馏，然后结晶阿拉伯糖。本发明还涉及一种从生物质衍生材料中结晶阿拉伯糖的新方法。此外，本发明还涉及新颖的结晶L-阿拉伯糖。
• [EN] ENZYMATIC PRODUCTION OF GLUCARIC ACID FROM GLUCURONIC ACID<br/>[FR] PRODUCTION ENZYMATIQUE D'ACIDE GLUCARIQUE À PARTIR D'ACIDE GLUCURONIQUE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2020232536A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Described herein are processes and enzymes for the enzymatic production of glucaric acid from glucuronic acid, and more specifically the enzymatic production of substituted glucaric acid from substituted glucuronic acid. Advantageously, the process and enzymes described herein make preferential use substituted glucuronic acid obtained from natural sources, such as underutilized hemicellulose stream from wood and agricultural biorefineries, to produce substantially enantiomerically pure substituted D-glucaric acid.

  本文描述了从葡萄糖醛酸中酶催化生产葡萄糖酸的过程和酶，更具体地说，是从取代葡萄糖醛酸中酶催化生产取代葡萄糖酸。优点在于，本文描述的过程和酶有利地利用从天然来源获得的取代葡萄糖醛酸，例如从木材和农业生物精炼厂的未充分利用的半纤维素流中获得，以生产基本对映纯的取代D-葡萄糖酸。