N-heptyl-3-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-heptyl-3-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: XYXPHQBMPFJDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-nitroisoxazole-3-carbonyl chloride 、 N-heptyl-3-methylaniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到N-heptyl-5-methyl-4-nitro-N-(m-tolyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  GPX4抑制剂弹头的构效关系。

  摘要：

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127538
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 3-甲基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到N-heptyl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  GPX4抑制剂弹头的构效关系。

  摘要：

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127538

文献信息

• Flow synthesis of secondary amines over Ag/Al₂O₃ catalyst by one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes
  作者：Ekaterina A. Artiukha、Alexey L. Nuzhdin、Galina A. Bukhtiyarova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1039/c7ra08986d

  日期：——

  An alumina-supported silver catalyst was investigated in the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor using molecular hydrogen as a reducing agent. A series of secondary amines containing alkyl, OH, OCH3, Cl, Br and CC groups was synthesized in good to excellent yields. The yield of the secondary amine depends on the rate of formation of an intermediate

  在使用分子氢作为还原剂的连续流动反应器中，用硝基芳烃对醛进行一锅还原还原胺化研究了氧化铝负载的银催化剂。合成了一系列包含烷基，OH，OCH 3，Cl，Br和C C的仲胺，收率良好。仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。结果表明，碳质沉积物在催化剂上的积累是催化剂失活的主要原因。废催化剂可以容易地再生和再利用而不会失去催化活性。
• Synthesis of secondary amines by reductive amination of aldehydes with nitroarenes over supported copper catalysts in a flow reactor
  作者：Alexey L. Nuzhdin、Ekaterina A. Artiukha、Galina A. Bukhtiyarova、Elizaveta A. Derevyannikova、Valerii I. Bukhtiyarov

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.001

  日期：2017.12

  Supported copper catalysts were investigated for the one-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes in a continuous flow reactor. This process is considered advantageous compared to current traditional methods, which present several drawbacks, such as toxicity of reducing or alkylation agent, lack of monoalkylation selectivity and large amounts of waste produced. Various secondary amines

  研究了负载型铜催化剂在连续流动反应器中用硝基芳烃对醛进行一锅还原胺化反应。与目前的传统方法相比，该方法被认为是有利的，所述传统方法具有几个缺点，例如还原剂或烷基化剂的毒性，单烷基化选择性的缺乏以及产生的大量废物。在脂肪族醛与硝基芳烃的反应中，使用分子氢作为还原剂，合成了各种优良的仲胺。发现仲胺的产率取决于中间体亚胺的形成速率。
• [EN] 3-DICYANOMETHYLIDENE-2,3-DIHYDROTHIOPHEN-1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AS DISPERSE DYESTUFFS<br/>[FR] DERIVES DE 3-DICYANOMETHYLIDENE-2,3-DIHYDROTHIOPHENE-1,1-DIOXYDE UTILISES COMME MATIERES COLORANTES DISPERSEES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1995011942A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A thiophene-1,1-dioxide of formula (1), wherein D is a group of formula (2) or formula (3): R1 and R2 each independently is -H or alkyl, cycloalkyl, aryl or alkenyl, each of which may be optionally substituted; R3, R4, R5 and R6 each independently is -H or optionally substituted alkyl; R7 is alkyl, cycloalkyl, aryl or alkenyl each of which may be optionally substituted; Z is a direct link or is oxygen -N-R8 or C-R8R9 in which R8 and R9 is -H or alkyl, cycloalkyl, aryl or alkenyl, each of which may be optionally substituted; Ring A is unsubstituted or is substituted by from 1 to 4 further groups; Ring B is unsubstituted or is substituted by from 1 to 4 further groups; and Ring C is unsubstituted or is substituted by from 1 to 3 further groups, provided that when D is a group of formula (2) that at least one of R1 or R2 is an $g(a)- or $g(b)-branched chain alkyl or when D is a group of formula (3) and Z is a direct link that one of R3 or R4 is alkyl and R7 is branched chain alkyl, or when D is a group of formula (3) and Z is a direct link that both R3 and R4 are alkyl.(FR) Thiophène-1,1-dioxyde de formule (1) dans laquelle D est un groupe répondant à la formule (2) ou à la formule (3) dans lesquelles R1 et R2 représentent chacun indépendamment -H ou alkyle, cycloalkyle, aryle ou alcényle, pouvant être chacun facultativement substitué; R3, R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment -H, ou bien alkyle facultativement substitué; R7 est alkyle, cycloalkyle, aryle, ou alcényle, pouvant être chacun facultativement substitué; Z est une liaison directe ou est oxygène, -N-R8, ou C-R8R9 dans lesquels R8 et R9 sont -H, ou bien alkyle, cycloalkyle, aryle ou alcényle pouvant être chacun facultativement substitué; le noyau A est non substitué ou substitué par 1 à 4 groupes supplémentaires; le noyau B est non substitué ou est substitué par 1 à 4 groupes supplémentaires; et le noyau C est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes supplémentaires, à condition que lorsque D est un groupe de formule (2), au moins un parmi R1 ou R2 soit un alkyle à chaîne $g(a)- ou $g(b)-ramifiée, ou à condition que lorsque D est un groupe de formule (3) et Z une liaison directe, un parmi R3 ou R4 soit alkyle et R7 soit un alkyle à chaîne ramifiée, ou que lorsque D est un groupe de formule (3) et Z une liaison directe, R3 et R4 soient tous deux alkyle.
• Structure–activity relationships of GPX4 inhibitor warheads
  作者：John K. Eaton、Laura Furst、Luke L. Cai、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127538

  日期：2020.12

  masked nitrile oxides can inhibit GPX4 covalently, a systematic assessment of potential electrophilic warheads with the capacity to inhibit cellular GPX4 has been lacking. Here, we survey more than 25 electrophilic warheads across several distinct GPX4-targeting scaffolds. We find that electrophiles with attenuated reactivity compared to chloroacetamides are unable to inhibit GPX4 despite the expected

  GPX4 的直接抑制需要活性位点硒代半胱氨酸的共价修饰。虽然表型筛选表明活化的烷基氯化物和掩蔽的腈氧化物可以共价抑制 GPX4，但缺乏对具有抑制细胞 GPX4 能力的潜在亲电弹头的系统评估。在这里，我们在几个不同的 GPX4 靶向支架上调查了超过 25 个亲电子弹头。我们发现，尽管硒代半胱氨酸残基具有预期的亲核性，但与氯乙酰胺相比，反应性减弱的亲电试剂无法抑制 GPX4。然而，我们在本研究中发现的高反应性丙炔酰胺可以替代 GPX4 抑制剂中的氯乙酰胺和硝基异恶唑弹头。我们的观察表明，亲电掩蔽策略，