gliomastin E 1-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gliomastin E 1-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gliomastin E 1-O-beta-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S)-2,7-dihydroxy-1,1-dimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: YZBPLVOHQSBOPY-NHTPUQFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gliomastin E 1-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 可得然胶 、 gliomastin E
  参考文献：
  名称：

  来自海洋真菌Gliomastix sp。的对苯二酚衍生物。†

  摘要：

  八个新氢醌衍生物，gliomastins A-d（1-4），9- Ô -methylgliomastin C（5），acremonin 1- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（6），gliomastinÈ1- ö -β- d -从海洋真菌Gliomastix中分离了吡喃葡萄糖苷（7）和6'- O-乙酰基异异丁烯丁酸酯（8）以及7种已知类似物。sp。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR测量，借助DFT NMR计算以及MS数据）阐明了它们的结构。进行TDDFT-ECD和OR计算以确定1的绝对构型和6和7的糖苷配基。化合物1具有新颖的骨架，该骨架从11和13的衍生物之间的Diels-Alder反应生物发生。化合物2代表衍生自已知对苯二酚13的稀有含硫生物碱。化合物1，10和12对L5178Y小鼠淋巴瘤细胞系表现出较强的细胞毒性，IC 50值分别为1.8、1.0和1.1μM。化合物3表现出对结核分枝杆菌的中等抗结核活性，MIC值为12

  DOI：

  10.1039/c7ra04941b

文献信息

• Hydroquinone derivatives from the marine-derived fungus Gliomastix sp.
  作者：Mohamed S. Elnaggar、Weaam Ebrahim、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Werner E. G. Müller、Rainer Kalscheuer、Abdelnasser Singab、Wenhan Lin、Zhen Liu、Peter Proksch

  DOI：10.1039/c7ra04941b

  日期：——

  measurements aided by DFT NMR calculations as well as MS data. TDDFT-ECD and OR calculations were performed to determine the absolute configurations of 1 and the aglycones of 6 and 7. Compound 1 features a novel skeleton, biogenetically derived from a Diels–Alder reaction between derivatives of 11 and 13. Compound 2 represents a rare sulfur-containing alkaloid derived from the known hydroquinone 13. Compounds

  八个新氢醌衍生物，gliomastins A-d（1-4），9- Ô -methylgliomastin C（5），acremonin 1- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（6），gliomastinÈ1- ö -β- d -从海洋真菌Gliomastix中分离了吡喃葡萄糖苷（7）和6'- O-乙酰基异异丁烯丁酸酯（8）以及7种已知类似物。sp。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR测量，借助DFT NMR计算以及MS数据）阐明了它们的结构。进行TDDFT-ECD和OR计算以确定1的绝对构型和6和7的糖苷配基。化合物1具有新颖的骨架，该骨架从11和13的衍生物之间的Diels-Alder反应生物发生。化合物2代表衍生自已知对苯二酚13的稀有含硫生物碱。化合物1，10和12对L5178Y小鼠淋巴瘤细胞系表现出较强的细胞毒性，IC 50值分别为1.8、1.0和1.1μM。化合物3表现出对结核分枝杆菌的中等抗结核活性，MIC值为12