acremonin A 1-o-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acremonin A 1-o-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Acremonin A 1-O-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(7R)-5-hydroxy-7-prop-1-en-2-yl-2-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: XILVHNJUTDKRHA-IUMZTMOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acremonin A 1-o-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 可得然胶 、 acremonin A
  参考文献：
  名称：

  来自海洋真菌Gliomastix sp。的对苯二酚衍生物。†

  摘要：

  八个新氢醌衍生物，gliomastins A-d（1-4），9- Ô -methylgliomastin C（5），acremonin 1- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（6），gliomastinÈ1- ö -β- d -从海洋真菌Gliomastix中分离了吡喃葡萄糖苷（7）和6'- O-乙酰基异异丁烯丁酸酯（8）以及7种已知类似物。sp。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR测量，借助DFT NMR计算以及MS数据）阐明了它们的结构。进行TDDFT-ECD和OR计算以确定1的绝对构型和6和7的糖苷配基。化合物1具有新颖的骨架，该骨架从11和13的衍生物之间的Diels-Alder反应生物发生。化合物2代表衍生自已知对苯二酚13的稀有含硫生物碱。化合物1，10和12对L5178Y小鼠淋巴瘤细胞系表现出较强的细胞毒性，IC 50值分别为1.8、1.0和1.1μM。化合物3表现出对结核分枝杆菌的中等抗结核活性，MIC值为12

  DOI：

  10.1039/c7ra04941b