(2'-pyridylmethylene)triphenylphosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-pyridylmethylene)triphenylphosphorane
• 英文别名: α-pyridylmethylenetriphenylphosphorane；Triphenyl(pyridin-2-ylmethylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(pyridin-2-ylmethylidene)-λ5-phosphane
• 化学式: C₂₄H₂₀NP
• 分子量: 353.403
• InChiKey: ORBJDFYHLVCCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-pyridylmethylene)triphenylphosphorane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 benzhydryl (6R,7Z)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-(pyridin-2-ylmethylidene)-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones as β-lactamase inhibitors

  摘要：

  A series of 2-substituted-7-(alkylidene)cephalosporin sulfones were prepared and evaluated as beta-lactamase inhibitors. Compound Ile showed excellent activity as an inhibitor of the class C beta-lactamase derived from Enterobacter cloacae, strain P99. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00094-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶基甲基)三苯基溴化鏻 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'-pyridylmethylene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 3. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations at the 5 Position
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、James M. Ridgeway、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Julian Chen、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Jennifer L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm9802416

  日期：1998.8.1

  s (DHDMBFs) are antiinflammatory and analgesic agents. Several other functional groups have been introduced at the 5 position: amides, amidines, ureas, guanidines, amines, heterocycles, heteroaromatics, and heteroaryl ethenyl substituents in the 5 position all provide active compounds. These compounds are dual cyclooxygenase (COX) and 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitors. They inhibit both COX-1 and COX-2

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Buynak John D.

  公开号：US20100009954A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Inhibitors of the enzyme beta-lactamase are provided. The compounds are adapted to inhibit beta-lactamase as produced by beta-lactam resistant bacterial strains. Methods of treatment of beta-lactam resistant bacterial infections in patients are provided.

  提供了抑制酶β-内酰胺酶的抑制剂。这些化合物被改良以抑制由β-内酰胺抗药性细菌株产生的β-内酰胺酶。提供了治疗患者β-内酰胺抗药性细菌感染的方法。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed intermolecular alkyne insertion into (2-pyridylmethylene)cyclobutenes
  作者：Takanori Matsuda、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c6ob00734a

  日期：——

  Cyclobutenes with 2-pyridylmethylene groups at the 3 position underwent an intermolecular alkyne insertion reaction in the presence of a rhodium(I) catalyst at 170 °C to afford substituted benzenes. Among the different 2-pyridylmethylene groups examined, 3-methyl-2-pyridyl derivatives showed superior activity and readily coupled with various alkynes, including sterically demanding, heteroaromatic and

  在170℃下，在铑（I）催化剂存在下，在3位具有2-吡啶基亚甲基的环丁烯进行分子间炔烃插入反应，得到取代的苯。在所研究的不同的2-吡啶基亚甲基中，3-甲基-2-吡啶基衍生物显示出优异的活性，并易于与各种炔烃偶联，包括空间需求的，杂芳族和末端炔烃。
• Design, Synthesis, and Crystal Structures of 6-Alkylidene-2′-Substituted Penicillanic Acid Sulfones as Potent Inhibitors of <i>Acinetobacter baumannii</i> OXA-24 Carbapenemase
  作者：German Bou、Elena Santillana、Anjaneyulu Sheri、Alejandro Beceiro、Jared M. Sampson、Matthew Kalp、Christopher R. Bethel、Anne M. Distler、Sarah M. Drawz、Sundar Ram Reddy Pagadala、Focco van den Akker、Robert A. Bonomo、Antonio Romero、John D. Buynak

  DOI：10.1021/ja104092z

  日期：2010.9.29

  enzymes are found in multi-drug resistant (MDR) Acinetobacter baumannii and Pseudomonas aeruginosa, novel β-lactamase inhibitors are urgently needed. Five unique 6-alkylidene-2'-substituted penicillanic acid sulfones (1-5) were synthesized and tested against OXA-24, a clinically important β-lactamase that inactivates carbapenems and is found in A. baumannii. Based upon the roles Tyr112 and Met223 play

  D 类 β-内酰胺酶代表了一类不断增长的多样化青霉素失活酶，这些酶通常对商业 β-内酰胺酶抑制剂具有抗性。由于在多重耐药（MDR）鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌中发现了许多此类酶，因此迫切需要新型β-内酰胺酶抑制剂。合成了五种独特的 6-亚烷基-2'-取代的青霉烯酸砜 (1-5)，并针对 OXA-24 进行了测试，OXA-24 是一种临床上重要的 β-内酰胺酶，可灭活碳青霉烯类，并且存在于鲍曼不动杆菌中。基于 Tyr112 和 Met223 在 OXA-24 β-内酰胺酶中的作用，我们还设计了两种变体（Tyr112Ala 和 Tyr112Ala，Met223Ala）来测试由这些残基形成的疏水隧道影响抑制剂识别的假设。针对 OXA-24 和两种 OXA-24 β-内酰胺酶变体的 IC(50) 值范围为 10 ± 1（4 对 WT）至 338 ± 20 nM（5 对 Tyr112Ala、Met223Ala）。化合物