5-bromo-1-(2-(methylthio)ethyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-(methylthio)ethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Bromo-1-(2-methylsulfanylethyl)pyridin-2-one；5-bromo-1-(2-methylsulfanylethyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₈H₁₀BrNOS
• 分子量: 248.143
• InChiKey: XQIUSCJHMQWABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(2-(methylthio)ethyl)pyridin-2(1H)-one 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dimethyl-2-(4-(4-(1-(2-(methylthio)ethyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列 7-氮杂吲哚作为瞬态靶标参与的强效和高选择性 CDK9 抑制剂

  摘要：

  从筛选命中2 中鉴定出的一系列氮杂苯并咪唑的优化以及从与 CDK9 结合的基于氮杂苯并咪唑的先导6的共晶结构中获得的信息，导致发现了氮杂吲哚作为高效和选择性的 CDK9 抑制剂。为了发现一种高选择性和有效的 CDK9 抑制剂静脉给药，使 CDK9 能够瞬时靶向参与治疗血液系统恶性肿瘤，进一步优化理化和药代动力学特性导致氮杂吲哚38和39. 这些化合物是高效和选择性的 CDK9 抑制剂，在啮齿动物中具有较短的半衰期，适合静脉内给药的物理特性，并有可能在体内实现对 CDK9 的深刻但短暂的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01249
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 、 2-羟基-5-溴吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-(2-(methylthio)ethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现一系列 7-氮杂吲哚作为瞬态靶标参与的强效和高选择性 CDK9 抑制剂

  摘要：

  从筛选命中2 中鉴定出的一系列氮杂苯并咪唑的优化以及从与 CDK9 结合的基于氮杂苯并咪唑的先导6的共晶结构中获得的信息，导致发现了氮杂吲哚作为高效和选择性的 CDK9 抑制剂。为了发现一种高选择性和有效的 CDK9 抑制剂静脉给药，使 CDK9 能够瞬时靶向参与治疗血液系统恶性肿瘤，进一步优化理化和药代动力学特性导致氮杂吲哚38和39. 这些化合物是高效和选择性的 CDK9 抑制剂，在啮齿动物中具有较短的半衰期，适合静脉内给药的物理特性，并有可能在体内实现对 CDK9 的深刻但短暂的抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01249