N-benzoyl-7-ethyl-2-hydroxymethylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-7-ethyl-2-hydroxymethylindoline
• 英文别名: [7-Ethyl-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: WGRJTWIQAFVBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzoyl-7-ethyl-2-hydroxymethylindoline
  参考文献：
  名称：

  苯碘（III）双（三氟乙酸盐）介导的酰胺羟基化反应的无金属合成吲哚衍生物的方法

  摘要：

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。

  DOI：

  10.1021/jo061486q

文献信息

• A Metal-Free Approach to the Synthesis of Indoline Derivatives by a Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)-Mediated Amidohydroxylation Reaction
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo061486q

  日期：2006.10.1

  A novel approach to the synthesis of indoline derivatives is presented. The key cyclization step features the phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)- (PIFA-) mediated formation of a N-acylnitrenium ion and its succeeding intramolecular trapping by the olefin fragment. In addition, difunctionalization of the alkene moiety is achieved since the in situ generation of an additional hydroxy group at the

  提出了一种合成二氢吲哚衍生物的新方法。关键的环化步骤的特征是苯碘（III）双（三氟乙酸盐）-（PIFA-）介导的N-酰基硝化氮离子的形成及其后续被烯烃片段的分子内捕集。另外，由于在分子内C-N键的形成伴随着原双键末端位置上额外羟基的原位生成，因此实现了烯烃部分的双官能化。