(E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: QUVPKWVWRLFJCP-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-chloro-N-(4-(3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Molecular Docking of 1,2,4-Triazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的(E)-N-(4-(3-(3,5-二烷基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰胺（32-41），通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱分析进行表征，并评估了它们在体外抗菌和抗真菌活性。对新合成化合物进行了对接研究，结果显示这些化合物在1T9U蛋白的活性位点中有良好的结合模式。对合成化合物针对五种细菌和三种真菌菌株的抑菌浓度进行了测试。化合物34和37具有良好的抗菌活性。化合物3、4和6对抗真菌活性表现出中等抑制作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22594

文献信息

• Discovery of novel AHLs as potent antiproliferative agents
  作者：Jing-Li Ren、Xu-Yao Zhang、Bin Yu、Xi-Xin Wang、Kun-Peng Shao、Xiao-Ge Zhu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.026

  日期：2015.3

  Three series of novel AHL analogs were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against four human cancer cell lines. The SARs investigation indicated that AHLs with a terminal phenyl group, especially those with the chalcone scaffold had remarkably enhanced cytotoxicity than those with the hydrophobic side chains. Besides, some of these compounds were much more potent than 5-Fu and natural OdDHL. Through the detailed SARs discussions, we found that compounds 10a-k and 14 with the 4-amino chalcone scaffold showed excellent inhibition against all the tested cancer cell lines and were much more potent than 5-Fu and AHLs. Such scaffold may act as a template for further lead optimization. Compound 10i with a 3, 4, 5-trimethoxy group was the most potent one against all the tested cancer cell lines. Flow cytometry analysis indicated that analog lie induced the cellular apoptosis and cell cycle arrest of MCF-7 cells at G2/M phase in a concentration-and time-dependent manner. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.