(Z)-4-(2-fluoro-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-fluoro-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-fluoro-3,3-dimethylbut-1-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₉FO₂
• 分子量: 238.302
• InChiKey: FQPQRADVORTULK-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-difluorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene 、 碘代叔丁烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(Z)-4-(2-fluoro-3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化脱氟还原交叉偶联的 gem-二氟烯烃与未活化的仲和叔烷基卤化物

  摘要：

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06469

文献信息

• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。
• 基于镍催化制备氟代烯烃化合物的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107501055B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种制备由下式I表示的氟代烯烃化合物的方法，所述方法包括在镍催化剂、配体、还原剂、碱和溶剂的存在下，进行下述反应：其中，Ar表示任选取代的芳基；R2和R3各自独立地表示烷基，或者R2和R3与它们连接到的碳一起形成任选地取代的环烃基或杂环烃基；R4表示烷基或氢原子；X表示碘或溴原子；并且当X表示碘原子时，R1表示H；当X表示溴原子时，R1表示烷基；其中所述镍催化剂是二价镍盐或零价镍复合物；所述配体是双齿氮螯合配合物；所述还原剂是金属单质还原剂、硅烷类或硼酯类化合物；所述碱是碳酸、磷酸或醋酸的金属无机盐、或烷氧基金属。
• 一种单氟代烯烃的合成方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN113773167A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明属于有机合成领域，公开了一种单氟代烯烃的合成方法，以氟代丙烯酸与烷基羧酸酯为原料，在光催化剂，可见光照射的条件下，于溶剂中在室温下进行反应，得到具有Z构型单氟代烯烃化合物，采用本发明方法合成的单氟代烯烃反应操作简单、产率高、原料价格便宜、产物选择性高，无需使用危险的化学药品，合成应用价值高。另外该方法底物兼容广泛，方法经济、成本低。
• Nickel-Catalyzed Defluorinative Reductive Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Unactivated Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xi Lu、Yan Wang、Ben Zhang、Jing-Jing Pi、Xiao-Xu Wang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b06469

  日期：2017.9.13

  Herein, we described a nickel-catalyzed monofluoroalkenylation through defluorinative reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with alkyl halides. Key to the success of this strategy is the combination of C-F cleavage with alkyl halides activation. This reaction enables the convenient synthesis of a large variety of functionalized monofluoroalkenes under mild reaction conditions with broad functional

  在此，我们描述了通过嵴二氟烯烃与烷基卤化物的脱氟还原交叉偶联实现的镍催化的单氟烯基化反应。该策略成功的关键是将 CF 裂解与烷基卤化物活化相结合。该反应能够在温和的反应条件下方便地合成多种官能化的单氟烯烃，具有广泛的官能团兼容性和优异的 Z 选择性。Ni 催化与 (Bpin)2/K3PO4 作为末端还原剂的结合促进了 C(sp2)-C(sp3) 的有效形成，尤其是具有高化学选择性的全碳四元中心的生成。