rac-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-(1,3-dioxolan-2-yl)but-3-yn-2-ol；1-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol；1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UFLIFMLGXQPHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 21.83h， 生成 rac-5-[(1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-4-iodo-5-methylfuran-2(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  链烯酸III的结构解析与全合成及链烯酸II的全合成研究

  摘要：

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300879
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-二氧戊环-2-基)丙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以72%的产率得到rac-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  链烯酸III的结构解析与全合成及链烯酸II的全合成研究

  摘要：

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300879

文献信息

• Acid-Catalyzed Transacetalization from Glycol to Pinacol Acetals
  作者：Yvonne Seeleib、Gregor Nemecek、Dominik Pfaff、Bastian D. Süveges、Joachim Podlech

  DOI：10.1080/00397911.2014.912330

  日期：2014.10.18

  transacetalization of glycol acetals, frequently used as protecting groups of the aldehyde function, into the more stable pinacol acetals is given. A clean transformation of aromatic and aliphatic substrates is possible with trifluoroacetic acid within 30 min at 0 °C. Glycol acetals derived from ketones (ketals) cannot be converted with this protocol. Deprotection of the pinacol acetals is possible with

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要
• Structure Elucidation and Total Synthesis of Altenuic Acid III and Studies towards the Total Synthesis of Altenuic Acid II
  作者：Gregor Nemecek、Robert Thomas、Helmut Goesmann、Claus Feldmann、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201300879

  日期：2013.10

  compound is not a resorcylic acid lactone but a resorcylic acid substituted with a butenolide, and thus is the first member of a new class of alternaria toxins. For the total synthesis, a short and efficient access to halogenated butenolides bearing acetal-protected side-chains was carried out. Suzuki coupling of these butenolides with a highly functionalized boronate gave rise to a precursor of the natural

  链格孢霉菌毒素链状核菌酸 III 的结构通过真实样品的 NMR 光谱分析得到阐明，并通过全合成得到证实。该化合物不是间苯二酸内酯，而是用丁烯内酯取代的间苯二酸，因此是新一类链格孢毒素的第一个成员。对于全合成，进行了对带有缩醛保护侧链的卤化丁烯内酯的简短而有效的访问。这些丁烯内酯与高度官能化的硼酸酯的 Suzuki 偶联以高产率产生了天然产物的前体。通过脱保护和随后的氧化完成侧链。在优化脱保护方案期间发现了导致三环丁烯内酯的意外级联反应。裂解缩醛保护基团得到阿尔丁酸III。此外，还描述了对具有特征性螺内酯结构的化合物 altenuic acid II 的合成研究。计划通过使用芳香羧酸酯基团与丁烯内酯部分的分子内迈克尔型加成来构建螺环内酯，但这种方法没有成功。在测试这一概念的可行性时，发现了一种新的温和方案，用于在路易斯酸存在下进行众所周知的 Pinner 反应。但这种方法并不成功。在测试这一