3-amino-N-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-phenylbutanamide
• 英文别名: (3S)-3-amino-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JZZMNRPDRVJKBO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 氢气 、 三氟乙酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 以79.4%的产率得到3-amino-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-6取代的吡啶的高度对映选择性直接不对称还原胺化

  摘要：

  多种酮类底物的高度直接不对称还原胺化反应，包括2-乙酰基-6-取代的吡啶，β-酮基酯，β-酮基酰胺和1-（6-甲基吡啶-2-基）丙-2-酮首次公开（ee为94.6％至> 99.9％）。以三氟乙酸铵为氮源，在市售廉价的手性催化剂Ru（OAc）2 {（S）-binap}存在下，在0.8 MPa的氢气压力下，以优异的对映选择性和转化率制备了各种手性的相应伯胺。气压。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00848

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Asymmetric Reductive Amination of 2-Acetyl-6-Substituted Pyridines
  作者：Masatoshi Yamada、Kazuki Azuma、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00848

  日期：2021.5.7

  direct asymmetric reductive amination of a variety of ketone substrates, including 2-acetyl-6-substituted pyridines, β-keto esters, β-keto amides, and 1-(6-methylpyridin-2-yl)propan-2-one, has been disclosed for the first time (94.6% to >99.9% ee). With ammonium trifluoroacetate as the nitrogen source, various chiral corresponding primary amines were prepared in excellent enantioselectivity and conversion

  多种酮类底物的高度直接不对称还原胺化反应，包括2-乙酰基-6-取代的吡啶，β-酮基酯，β-酮基酰胺和1-（6-甲基吡啶-2-基）丙-2-酮首次公开（ee为94.6％至> 99.9％）。以三氟乙酸铵为氮源，在市售廉价的手性催化剂Ru（OAc）2 （S）-binap}存在下，在0.8 MPa的氢气压力下，以优异的对映选择性和转化率制备了各种手性的相应伯胺。气压。