N-(2-butenyl)-p-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butenyl)-p-nitroaniline
• 英文别名: N-(but-2-en-1-yl)-4-nitroaniline；N-but-2-enyl-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VXYMJUKCWUEBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-1-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d][1,3]azaphosphole 、 N-(2-butenyl)-p-nitroaniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 、 异丙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydroformylation of Aniline Derivatives

  摘要：

  We have developed a ligand that reversibly binds to aniline substrates, allowing for the control of regioselectivity and enantioselectivity in hydroformylation. In this paper we address how the electronics of the aniline ring affect both the binding of the substrate to the ligand and the enantioselectivity in this reaction.

  DOI：

  10.1021/jo201328d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 4-硝基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到N-(2-butenyl)-p-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Second-Harmonic Generation from Single and Mixed Crystals ofp-Nitroaniline and Its Derivatives

  摘要：

  通过慢速结晶法从溶液中获得了非中心对称且热稳定的N-(2-丁烯基)-p-硝基苯胺单晶（空间群为Pna21），其SH活性为150—200 × 尿素，使用1064 nm的Nd:YAG激光源通过SHG粉末法测量。N-(3-甲基-2-丁烯基)-、N-(2-丙烯基)-或N-丁基-p-硝基苯胺的单晶显示无SH活性。另一方面，这些衍生物与p-硝基苯胺的混合晶体显示出更高的SH活性（可达2000），尽管热稳定性较差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1479

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of Aniline Derivatives
  作者：Candice L. Joe、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jo201328d

  日期：2011.9.16

  We have developed a ligand that reversibly binds to aniline substrates, allowing for the control of regioselectivity and enantioselectivity in hydroformylation. In this paper we address how the electronics of the aniline ring affect both the binding of the substrate to the ligand and the enantioselectivity in this reaction.
• Second-Harmonic Generation from Single and Mixed Crystals of<i>p</i>-Nitroaniline and Its Derivatives
  作者：Ryoka Matsushima、Kiyonari Hiramatsu、Katsuhisa Shimamoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.1479

  日期：1994.5

  Noncentrosymmetric and thermostable single crystals (space group of Pna21) of N-(2-butenyl)-p-nitroaniline were obtained by slow crystallization from solution, with SH activities of 150—200 × urea measured by the SHG powder method with a 1064 nm Nd : YAG laser source. Single crystals of N-(3-methyl-2-butenyl)-, N-(2-propenyl)-, or N-butyl-p-nitroaniline showed nil SH activities. On the other hand, mixed crystals of these derivatives with p-nitroaniline showed much higher SH activities (up to 2000), though thermally not stable.

  通过慢速结晶法从溶液中获得了非中心对称且热稳定的N-(2-丁烯基)-p-硝基苯胺单晶（空间群为Pna21），其SH活性为150—200 × 尿素，使用1064 nm的Nd:YAG激光源通过SHG粉末法测量。N-(3-甲基-2-丁烯基)-、N-(2-丙烯基)-或N-丁基-p-硝基苯胺的单晶显示无SH活性。另一方面，这些衍生物与p-硝基苯胺的混合晶体显示出更高的SH活性（可达2000），尽管热稳定性较差。