1–(4-fluorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1–(4-fluorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-prop-2-ynylurea
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• mdl: MFCD00465455
• 分子量: 192.193
• InChiKey: CBUYYZCKRRFHOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1–(4-fluorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  用于氟离子选择性传感的 1,2,3-三唑连接的尿素混合传感器的合成和表征

  摘要：

  摘要 通过 1-(4-氟苯基)-3-(prop-2-yn-1-yl) 之间的 1,3-偶极环加成反应合成了两种脲连接的 1,2,3-三唑基传感器 (5a 和 5b)。 ) 脲 (2) 和苯基叠氮化物 (4a-4b) 通过铜 (I) 催化的点击反应。已评估合成传感器 5a 和 5b 对阴离子（F-、Br-、Cl-、I-、H2PO4- 和 AcO-）和阳离子（Cu2+、Zn2+、Ca2+、Co2+、Cd2+、Hg2+、Pb2+）的传感​​能力和 Ni2+) 通过紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱技术。据观察，传感器 5a 表现出对 F-离子的选择性感应，吸收光谱中出现红移，并在发射光谱中显示出荧光“开启”行为。UV-Visible 实验表明 5a 与 F− 离子相互作用，稳定常数 (K) 为 2.058 × 104 M−1，发现 F− 离子的 5a 检测限为 65。76±0.45μM。此外，这些结果也得到了密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127437
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对氟苯基酯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1–(4-fluorophenyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物：合成、抗菌潜力、药代动力学特征和计算机机制研究

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10336-x

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial evaluation and docking studies of urea-triazole-amide hybrids
  作者：Kashmiri Lal、Nisha Poonia、Poonam Rani、Ashwani Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128234

  日期：2020.9

  Abstract A series of urea-1,2,3-triazole-amide hybrids was designed and synthesized via click reaction of urea derivatives containing a propargyl unit with 2-bromo-N-phenylacetamide derivatives and characterized by FTIR, NMR and HRMS data. The antimicrobial evaluation of these synthesized compounds towards three bacteria (Bacillus subtilis, Escherichia coli and Staphylococcus aureus) and two fungi

  摘要 通过含有炔丙基单元的尿素衍生物与2-溴-N-苯基乙酰胺衍生物的点击反应，设计并合成了一系列尿素-1,2,3-三唑-酰胺杂化物，并通过FTIR、NMR和HRMS数据进行表征。对这些合成化合物对三种细菌（枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）进行了抗菌评估。活性结果表明，所有这些杂化物 4(ar) 都表现出比它们的前体即炔烃 2(ac) 更好的活性。此外，几乎所有合成的三唑都被发现比参考药物氟康唑更有效地对抗白色念珠菌。此外，化合物4j在S.活性位点的对接研究。
• Urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker: synthesis, antimicrobial potential, pharmacokinetic profile and in silico mechanistic studies
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Srikanta Sahu、Anurag T. K. Baidya、Rajnish Kumar

  DOI：10.1007/s11030-021-10336-x

  日期：2022.10

  Some urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker were synthesized via Cu(I)-catalysed click reaction. After successfully analysed by various spectral techniques including FTIR, NMR and HRMS, antimicrobial screening of the synthesized hybrids along with their precursors was carried out against two Gram (+) bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus endophyticus), two Gram (−) bacteria

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要
• Design, synthesis, antimicrobial evaluation and in silico studies of symmetrical bis (urea-1,2,3-triazole) hybrids
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar

  DOI：10.1007/s11164-020-04318-1

  日期：2021.3

  Abstract In search of 1,2,3-triazole-based antimicrobials, some symmetrical bis(urea-1,2,3-triazole) hybrids were synthesized via clicked Huisgen cycloaddition. The structural characterization was done by different physical and spectral techniques like NMR, FTIR and HRMS. In vitro antimicrobial evaluation of all the synthesized compounds was performed against three bacterial strains (Staphylococcus

  摘要 为了寻找基于1,2,3-三唑的抗菌剂，通过单击Huisgen环加成反应合成了一些对称的双（脲-1,2,3-三唑）杂化物。通过不同的物理和光谱技术（例如NMR，FTIR和HRMS）进行结构表征。对所有合成的化合物进行了三种抗菌菌株（表皮葡萄球菌，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）的体外抗菌评估。发现所有合成的脲连接的双（1,2,3-三唑）杂化物（4a–4o）均比其炔烃前体（3a–3c）表现出更高的效价。）。同样，所有合成的杂种对两种真菌菌株均产生了比参考药物氟康唑更好的抗真菌活性。发现化合物4e和4o对白色念珠菌更有效，其最低MIC值分别为0.0112 µmol / mL和0.0105 µmol / mL 。化合物4e和4o以及它们各自的炔烃3b和3c的对接研究是在白色念珠菌固醇14- α-脱甲基酶的活性位点进行的。 图形摘要
• Synthesis and characterization of 1,2,3-triazoles-linked urea hybrid sensor for selective sensing of fluoride ion
  作者：Poonam Rani、Kashmiri Lal、Aruna、Rahul Shrivastava、Vikas D. Ghule

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127437

  日期：2020.3

  and 5b have been evaluated for their sensing ability towards anions (F−, Br−, Cl−, I−, H2PO4− and AcO−) and cations (Cu2+, Zn2+, Ca2+, Co2+, Cd2+, Hg2+, Pb2+ and Ni2+) through UV–Visible, fluorescence and NMR spectral techniques. It was observed that sensor 5a exhibited selective sensing for F− ion with a bathochromic shift in absorption spectrum and showed fluorescence “turn-on” behaviour in the emission

  摘要 通过 1-(4-氟苯基)-3-(prop-2-yn-1-yl) 之间的 1,3-偶极环加成反应合成了两种脲连接的 1,2,3-三唑基传感器 (5a 和 5b)。 ) 脲 (2) 和苯基叠氮化物 (4a-4b) 通过铜 (I) 催化的点击反应。已评估合成传感器 5a 和 5b 对阴离子（F-、Br-、Cl-、I-、H2PO4- 和 AcO-）和阳离子（Cu2+、Zn2+、Ca2+、Co2+、Cd2+、Hg2+、Pb2+）的传感​​能力和 Ni2+) 通过紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱技术。据观察，传感器 5a 表现出对 F-离子的选择性感应，吸收光谱中出现红移，并在发射光谱中显示出荧光“开启”行为。UV-Visible 实验表明 5a 与 F− 离子相互作用，稳定常数 (K) 为 2.058 × 104 M−1，发现 F− 离子的 5a 检测限为 65。76±0.45μM。此外，这些结果也得到了密度泛函理论
• Discovery of the first-in-class potent and isoform-selective human carbonic anhydrase III inhibitors
  作者：Simone Giovannuzzi、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202360

  日期：2023.12.31

  unrecognised physio-pathological role of human carbonic anhydrase III (hCA III), a structure-based drug design was set up to identify the first-in-class potent and selective inhibitors of this neglected isoform. hCA III targeting was planned considering a unique feature of its active site among the other hCA isoforms, i.e. the Leu198/Phe198 substitution which interferes with the binding of aromatic/heterocyclic

  摘要 考虑到人碳酸酐酶 III (hCA III) 尚未被认识的生理病理作用，我们建立了基于结构的药物设计，以确定这种被忽视的亚型的一流的有效和选择性抑制剂。hCA III 靶向的计划考虑到其活性位点在其他 hCA 同工型中的独特特征，即干扰芳香族/杂环磺酰胺和其他抑制剂结合的 Leu198/Phe198 取代。因此，具有长而灵活的(CH 2 ) n SO 2 NH 2部分的新型脂肪族伯磺酰胺被设计来配位锌(II)离子，绕过庞大的Phe198残基。它们结合了 1,2,3-三唑连接体，将尾部部分连接到磺酰胺头部，从而增强了活性位点入口处的接触。其中一些化合物比其他亚型更能作为 hCA III 的纳摩尔选择性抑制剂。对接/分子动力学模拟用于研究这些磺胺类药物的配体/靶标相互作用，这可能会提高我们对 hCA III 生理病理作用的理解。