N¹,N⁴-dipropargylterephthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-dipropargylterephthalamide
• 英文别名: 1-N,4-N-bis(prop-2-ynyl)benzene-1,4-dicarboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PJLRKWIEAGITEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-dipropargylterephthalamide 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以70%的产率得到terephthalic acid N,N'-dinitroso-N,N'-dipropargyldiamide
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与不饱和化合物的反应

  摘要：

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。

  DOI：

  10.1007/bf02494283
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹,N⁴-dipropargylterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Scaffold diversity for enhanced activity of glycosylated inhibitors of fungal adhesion
  作者：Harlei Martin、Tara Somers、Mathew Dwyer、Ryan Robson、Frederick M. Pfeffer、Ragnar Bjornsson、Tobias Krämer、Kevin Kavanagh、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.1039/d0md00224k

  日期：——

  Remarkably, cis-endo-norbornene 21 performed comparably to benzene-core derivatives. Conformational analysis reveals a preference for compounds 1 and 21 to adopt folded conformations. These results highlight the potential of norbornenes as a new class of aliphatic scaffolds for the synthesis of anti-adhesion compounds.

  白色念珠菌是与医院获得性感染有关的最普遍的真菌病原体之一。它与上皮细胞表面的聚糖结合并引发感染。这个过程可以被模拟细胞表面聚糖结构的合成碳水化合物阻断。在这里，我们报告了对一系列具有芳香族（苯、方酸酰胺）和双环脂肪族（降冰片烯）支架的二价糖苷的评估，后者是此类小分子抗粘附糖缀合物的第一个例子。半乳糖苷1和6建立在芳香核心之上，是白色念珠菌粘附最有效的抑制剂在 138 μM 的浓度下，分别置换高达 36% 和 48% 的已经附着在上皮细胞上的酵母。值得注意的是，顺式-内-降冰片烯21的性能与苯核心衍生物相当。构象分析揭示了化合物1和21倾向于采用折叠构象。这些结果突出了降冰片烯作为合成抗粘附化合物的新型脂肪族支架的潜力。
• Halide binding and self-assembling behavior of Triazole-based acyclic and cyclic molecules
  作者：V. Haridas、Srikanta Sahu、P. Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.078

  日期：2011.1

  The present study demonstrates the use of triazole moiety in designing molecules endowed with the ability for self-assembly and molecular recognition. The receptors 7a and 9a having open structures bind to fluoride ion with good affinity. Various cyclophanes with 19-, 20-, 21-, 38-, and 40-membered rings containing triazole units were designed and synthesized. X-ray crystal structure of macrocycle

  本研究证明了三唑部分在设计具有自组装和分子识别能力的分子中的用途。具有开放结构的受体7a和9a以良好的亲和力与氟离子结合。设计并合成了具有19、20、21、38和40元环的含有三唑单元的各种环烷。大环16的X射线晶体结构显示为管状结构。三唑烷22具有分叉的CH⋯N分子内氢键，并通过CH⋯N相互作用以固态形式进一步组织。三唑类化合物是利用CH = O和CH = N氢键相互作用进行分子自组装的潜在仓库。
• 超声辐射法快速合成桥联型双、三、四酰胺衍 生物的通用方法及应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN106800519B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种桥联型双、三、四酰胺衍生物及其超声辐射快速合成的通用方法，还涉及该类化合物的应用。本发明采用超声辐射法制备目标产物，不加催化剂，反应时间只要30分钟左右，反应温度低，操作简便，后处理只需过滤洗涤即可，溶剂可回收利用，产物收率高，能有效降低生产成本，节能环保，可应用于大规模工业化生产。制备得到的桥联型双、三、四酰胺衍生物具有很好的生物活性，在抗菌领域应用前景广阔，具有非常大的开发应用价值。
• Base-Promoted Cycloisomerization for the Synthesis of Oxazoles and Imidazoles
  作者：Lidan Zhang、Ke Xiao、Yan Qiao、Xin Li、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201801351

  日期：2018.12.31

  A cesium carbonate promoted, transition metal and halogen‐free 5‐exo‐dig type cyclization reaction for the synthesis of oxazoles and imidazoles has been developed.

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。