2,3,4,6-Tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl amine
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-4)][TBDMS(-6)]a-Glc1N；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-amine
• 化学式: C₃₀H₆₉NO₅Si₄
• 分子量: 636.224
• InChiKey: IMUOKXBSTDKYMX-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective photochemical transformations of hexopyranosyl imides to highly functionalised heterocycles

  摘要：

  O 型保护糖基胺与琥珀酸酐反应，随后进行酰化，可得到葡萄糖构型和甘露构型 N-糖基琥珀酰亚胺的两种异构体。用波长为 254 纳米的紫外线照射后，激发的羰基官能团分别萃取出 H-2 和 H-5。由此产生的 1,4- 和 1,5- 二环化合物通过立体选择性重组，分别得到环化的氮杂环丁醇和氮杂环戊醇衍生物。由于具有紧张的四元环，氮杂环丁醇衍生物通过氮杂环反醛醇加成法破碎，得到六吡喃糖基通道化氮杂环双酮系统。

  DOI：

  10.1039/b010020j