制唾酸酶素 B | 54795-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 制唾酸酶素 B
• 中文别名: 制唾酸酶素B
• 英文名称: siastatin B
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-6-acetamido-4,5-dihydroxypiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 54795-58-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 218.21
• InChiKey: DQTKLICLJUKNCG-ZTYPAOSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C (decomp)
• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度2.3 mL/瓶，用于10mM溶液

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TM6125400
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 四氧化钌 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 制唾酸酶素 B
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为手性离析物的 Siastatin B 及其对映异构体的全合成

  摘要：

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.978

文献信息

• Treatment of energy utilization disease
  申请人：Vida Pharma Limited

  公开号：US10842784B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Described are compositions comprising imino sugar acids for the treatment of energy utilization disease (e.g. metabolic syndrome, including any disease or disorder associated therewith, for example central obesity, elevated levels of triglycerides and diabetes, including type 1 diabetes, type 2 diabetes and insulin resistance), processes for producing said compositions from various plant sources, together with various products, compounds, compositions, medical uses and methods based thereon.

  所描述的是包含亚氨基糖酸的组合物，用于治疗能量利用疾病（例如代谢综合征，包括与之相关的任何疾病或紊乱，例如中心性肥胖、甘油三酯水平升高和糖尿病，包括 1 型糖尿病、2 型糖尿病和胰岛素抵抗）；从各种植物来源生产所述组合物的工艺，以及基于此的各种产品、化合物、组合物、医疗用途和方法。
• Siastatin B, a potent neuraminidase inhibitor: the total synthesis and absolute configuration
  作者：Yoshio. Nishimura、Wenmei. Wang、Shinichi. Kondo、Takaaki. Aoyagi、Hamao. Umezawa

  DOI：10.1021/ja00229a069

  日期：1988.10
• NISHIMURA, YOSHIO;WANG, WEN-MEI;KONDO, SHINICHI;AOYAGI, TAKAAKI;UMEZAWA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7249-7250
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、WANG, WEN-MEI、KONDO, SHINICHI、AOYAGI, TAKAAKI、UMEZAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF ENERGY UTILIZATION DISEASE
  申请人：Summit Corporation PLC

  公开号：US20160151341A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described are compositions comprising imino sugar acids for the treatment of energy utilization disease (e.g. metabolic syndrome, including any disease or disorder associated therewith, for example central obesity, elevated levels of triglycerides and diabetes, including type 1 diabetes, type 2 diabetes and insulin resistance), processes for producing said compositions from various plant sources, together with various products, compounds, compositions, medical uses and methods based thereon.
• NEURAMINIDASE INHIBITION TO IMPROVE GLYCOCALYX VOLUME AND FUNCTION TO AMELIORATE CARDIOVASCULAR DISEASES IN PATHOLOGIES ASSOCIATED WITH GLYCOCALYX DAMAGE
  申请人：The Curators Of The University Of Missouri

  公开号：US20210186921A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods for ameliorating glycocalyx damage by administering a neuraminidase inhibitor. Also disclosed are methods for treating endothelial dysfunction and for improving flow mediated dilation.