(S)-3-((R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-tetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-((R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (S)-3-((R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)tetrahydrothiopyran-4-one；(3S)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]thian-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₂S
• 分子量: 358.889
• InChiKey: SJFFVKYGURALPG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 4-氯查耳酮 在 大茴香酸 、 N,N'-bis{[(S)-pyrrolidin-2-yl]methyl}-1,2-phenylenediamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到(S)-3-((R)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的脯氨酸衍生的四胺是高效的催化剂，可直接将不对称的迈克尔酮加成酮加到查耳酮上†

  摘要：

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06897d

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Michael Addition Reactions of Ketones with Chalcones
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505420

  日期：2006.3

  A highly enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of unmodified ketones with chalcones has been developed for the first time. The process, catalyzed by (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-trifluoromethanesulfonamide, affords 1,5-diketones in high yields (73–89%) and with high degrees of enantio- and diastereoselectivity (86–97% ee, >30 : 1 dr).

  首次开发了未修饰的酮与查耳酮的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。由（S）-N-（吡咯烷基-2-基甲基）-三氟甲磺酰胺催化的过程，可提供高产率（73-89％）且对映和非对映选择性很高（86-97％）的1,5-二酮ee，> 30：1博士）。
• C2-symmetric proline-derived tetraamine as highly effective catalyst for direct asymmetric Michael addition of ketones to chalcones
  作者：Shijun Ma、Lulu Wu、Ming Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1039/c2ob06897d

  日期：——

  A C2-symmetric tetraamine catalyst was developed for the asymmetric Michael addition of ketones to chalcones. The corresponding adducts 1,5-dicarbonyl compounds were obtained in good chemical yields with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr and 93% ee) under mild conditions. By studying the ESI-MS of the intermediates, a proposed mechanism was disclosed.

  开发了一种C 2对称四胺催化剂，用于将酮不对称地添加到查耳酮。在温和条件下，以良好的化学收率获得了相应的加合物1,5-二羰基化合物，具有很高的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr和93％ee）。通过研究中间体的ESI-MS，公开了一种提出的机制。