3-((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: 3-((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)tetrahydrothiopyran-4-one；(3R)-3-[(S)-anilino(thiophen-2-yl)methyl]thian-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS₂
• 分子量: 303.449
• InChiKey: QJNJLHLIZWBPIL-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 四氢噻喃-4-酮 、 苯胺 在 zirconyl chloride octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.45h， 以78%的产率得到3-((phenylamino)(thiophen-2-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫吡喃-4-一系统中的反选择性三组分曼尼希反应

  摘要：

  在催化量的ZrOCl 2 .8H 2 O（15 mol％）存在下，硫吡喃-4-酮1与不同的芳族醛和苯胺衍生物的一锅三组分曼尼希反应导致快速和高收率地形成各种3-甲基氨基取代的衍生物1在室温下。产物的光谱和X射线分析表明，反立体异构体的形成是反应的主要产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.976

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Qi-Xiang Guo、Hua Liu、Chang Guo、Shi-Wei Luo、Yi Gu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja068236b

  日期：2007.4.1

  A chiral Bronsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction has been described. Various phosphoric acids, prepared from BINOL and H-8-BINOL derivatives, have been evaluated for catalyzing the direct Mannich reaction. In the presence of a truly catalytic amount of the phosphoric acid, anti-selective Mannich reactions of cyclic ketones with a wide scope of aldimines were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high diastereomeric ratios (up to 98/2 dr). A one-pot Mannich reaction using aromatic ketones as donors proceeded smoothly to give beta-amino carbonyls with fairly good enantioselectivities.
• Antiselective Three-Component Mannich Reactions in Thiopyran-4-one System
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Ali Akbari、Ehsan Mehraki、A. Wahid Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jhet.976

  日期：2012.11

  The one‐pot, three‐component Mannich reactions of thiopyran‐4‐one 1 with different aromatic aldehydes and aniline derivatives in the presence of catalytic quantities of ZrOCl2.8H2O (15 mol %) led to rapid and high yield formation of various 3‐methylamino substituted derivatives of 1 at room temperature. Spectroscopic and X‐ray analyses of the products suggested the formation of the anti stereoisomers

  在催化量的ZrOCl 2 .8H 2 O（15 mol％）存在下，硫吡喃-4-酮1与不同的芳族醛和苯胺衍生物的一锅三组分曼尼希反应导致快速和高收率地形成各种3-甲基氨基取代的衍生物1在室温下。产物的光谱和X射线分析表明，反立体异构体的形成是反应的主要产物。