1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-2-ol；1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropan-2-ol；1-(2-hydroxy-3-phenylpropyl)imidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WHKHJPOJUKPSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenyl-2-propanol 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1-benzyl-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  新型唑基衍生物作为抗乳腺癌和真菌感染的多靶点药物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

   抽象的 非甾体芳香酶抑制剂（NSAI）是治疗乳腺癌的成熟药物。然而，它们表现出一些严重的副作用，并且它们的功效可能因化学耐药性的发展而受到影响。之前，我们报道了不同的​​吲唑基氨基甲酸酯和哌啶磺酰胺作为有效的芳香酶抑制剂。从最有前途的化合物开始，我们合成了新的吲唑和三唑衍生物，并评估了它们作为潜在双重药物的生物活性，针对芳香酶和诱导型一氧化氮合酶，这是乳腺癌中最后一个失调的酶。此外，选定的化合物在 MCF-7 细胞系中作为抗增殖剂和细胞毒剂进行了评估。此外，考虑到唑类化合物的治疗多样性，所有合成的化合物也被评估为不同念珠菌菌株的抗真菌作用。进行了对接研究以及分子动力学模拟，以阐明最有趣的化合物与不同目标酶催化位点的结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1954918
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (2,3-环氧丙基)苯 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新型唑基衍生物作为抗乳腺癌和真菌感染的多靶点药物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

   抽象的 非甾体芳香酶抑制剂（NSAI）是治疗乳腺癌的成熟药物。然而，它们表现出一些严重的副作用，并且它们的功效可能因化学耐药性的发展而受到影响。之前，我们报道了不同的​​吲唑基氨基甲酸酯和哌啶磺酰胺作为有效的芳香酶抑制剂。从最有前途的化合物开始，我们合成了新的吲唑和三唑衍生物，并评估了它们作为潜在双重药物的生物活性，针对芳香酶和诱导型一氧化氮合酶，这是乳腺癌中最后一个失调的酶。此外，选定的化合物在 MCF-7 细胞系中作为抗增殖剂和细胞毒剂进行了评估。此外，考虑到唑类化合物的治疗多样性，所有合成的化合物也被评估为不同念珠菌菌株的抗真菌作用。进行了对接研究以及分子动力学模拟，以阐明最有趣的化合物与不同目标酶催化位点的结合模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1954918

文献信息

• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Solvent-free direct regioselective ring opening of epoxides with imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.055

  日期：2007.1

  The reaction of different epoxides with commercially available imidazole at 60 °C leads to the formation of the corresponding 1-(β-hydroxyalkyl)imidazoles in a regioselective manner. When the reaction is applied to a chiral epoxide [(R)-styrene oxide], the expected chiral alcohol is isolated with the same enantiomeric excess. The use of benzimidazole as the heterocyclic component in the same process

  不同的环氧化合物与市售的咪唑在60°C下的反应导致以区域选择性的方式形成相应的1-（β-羟烷基）咪唑。当将反应物应用于手性环氧化物[（R）-苯乙烯氧化物]时，期望的手性醇以相同的对映体过量分离。在相同方法中使用苯并咪唑作为杂环组分还可以简单地制备相应的1-（β-羟烷基）苯并咪唑。
• US4045568A
  申请人：——

  公开号：US4045568A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4078071A
  申请人：——

  公开号：US4078071A

  公开（公告）日：1978-03-07
• New azolyl-derivatives as multitargeting agents against breast cancer and fungal infections: synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Cristina Maccallini、Marialucia Gallorini、Francesca Sisto、Atilla Akdemir、Alessandra Ammazzalorso、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Simone Carradori、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1080/14756366.2021.1954918

  日期：2021.1.1

  piperidine-sulphonamides as potent aromatase inhibitors. Starting from the most promising compounds, here we have synthesised new indazole and triazole derivatives and evaluated their biological activity as potential dual agents, targeting both the aromatase and the inducible nitric oxide synthase, being this last dysregulated in breast cancer. Furthermore, selected compounds were evaluated as antiproliferative

   抽象的 非甾体芳香酶抑制剂（NSAI）是治疗乳腺癌的成熟药物。然而，它们表现出一些严重的副作用，并且它们的功效可能因化学耐药性的发展而受到影响。之前，我们报道了不同的​​吲唑基氨基甲酸酯和哌啶磺酰胺作为有效的芳香酶抑制剂。从最有前途的化合物开始，我们合成了新的吲唑和三唑衍生物，并评估了它们作为潜在双重药物的生物活性，针对芳香酶和诱导型一氧化氮合酶，这是乳腺癌中最后一个失调的酶。此外，选定的化合物在 MCF-7 细胞系中作为抗增殖剂和细胞毒剂进行了评估。此外，考虑到唑类化合物的治疗多样性，所有合成的化合物也被评估为不同念珠菌菌株的抗真菌作用。进行了对接研究以及分子动力学模拟，以阐明最有趣的化合物与不同目标酶催化位点的结合模式。