benzhydryl ethyl malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl ethyl malonate
• 英文别名: 3-O-benzhydryl 1-O-ethyl propanedioate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: PTJXSABRHGSPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl ethyl malonate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-benzhydryl 3-ethyl 2-diazomalonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化α-氨基丙二酸酯的对映选择性α-烷基化反应构建手性α-氨基季铵盐立体中心

  摘要：

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo502791d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 二苯基溴甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到benzhydryl ethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化α-氨基丙二酸酯的对映选择性α-烷基化反应构建手性α-氨基季铵盐立体中心

  摘要：

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo502791d

文献信息

• US4704459A
  申请人：——

  公开号：US4704459A

  公开（公告）日：1987-11-03
• US4851535A
  申请人：——

  公开号：US4851535A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Construction of Chiral α-Amino Quaternary Stereogenic Centers via Phase-Transfer Catalyzed Enantioselective α-Alkylation of α-Amidomalonates
  作者：Min Woo Ha、Myungmo Lee、Sujee Choi、Seek Kim、Suckchang Hong、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Jae Kyun Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo502791d

  日期：2015.3.20

  and optical yields (up to 97% ee), which could be readily converted to versatile chiral intermediates bearing α-amino quaternary stereogenic centers. The synthetic potential of this methodology was demonstrated via the synthesis of chiral azlactone, oxazoline, and unnatural α-amino acid.

  成功开发了一种通过相转移催化α-烷基化合成α-酰胺基-α-烷基丙二酸酯的有效对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，在相转移催化条件下（50％KOH，甲苯，-40°C）下的α-氨基戊酸酯的α-烷基化反应，得到相应的α -酰胺基-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（高达99％）和旋光产率（高达97％ee），可以很容易地转化为带有α-氨基季立体中心的多功能手性中间体。通过手性氮杂内酯，恶唑啉和非天然α-氨基酸的合成证明了该方法的合成潜力。