5-hexyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-hexyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-5-hexyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-hexyl-4-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XNRLAEXLQFIKEY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己基-4-甲基四氢呋喃-2-醇 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到5-hexyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-（苯甲酰氧基）巴豆烷基锡烷与醛在液相和固相载体上的反应性。取代内酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010152s

文献信息

• Synthesis of Natural Fragrant Molecules <i>cis</i>-3-Methyl-4-decanolide and Aerangis Lactone. General Enantioselective Routes to β,γ-<i>cis</i>-Disubstituted γ-Lactones and γ,δ-<i>cis</i>-Disubstituted δ-Lactones
  作者：Yikang Wu、Xin Shen、Chao-Jun Tang、Zhi-Long Chen、Qi Hu、Wei Shi

  DOI：10.1021/jo025540o

  日期：2002.5.1

  (S)-phenylalanine-derived 2-oxazolidinone or thiazolidinethione as chiral auxiliary, whereas the (S,S) ones were constructed with auxiliary prepared from (R)-phenylglycine. NaBH(4)/CaCl(2)/THF in the presence of a small amount of EtOH was introduced as a new effective method for reductive cleavage of chiral oxazolidinone auxiliaries. Previously unknown, tricky concentration effects were observed during the monotosylation

  报告了使用TiCl（4）介导的Evans不对称醛醇缩合作为关键步骤的3,4-顺式-二烷基取代的γ-内酯和4,5-顺式-二烷基取代的δ-内酯的一般对映选择性途径。合成例举有两个天然的芳香分子，顺式-3-甲基-4-癸内酯（1）和Aerangis内酯（2）。使用（S）-苯丙氨酸衍生的2-恶唑烷酮或噻唑烷硫酮作为手性助剂建立（R，R）立体异构中心，而（S，S）则是由（R）-苯基甘氨酸制备的助剂构建的。NaBH（4）/ CaCl（2）/ THF在少量EtOH的存在下被引入作为还原性裂解手性恶唑烷酮助剂的新有效方法。以前未知，在二醇7的单甲苯基化和Evans aldol 23的BOM保护期间观察到棘手的浓度影响。
• An Expedient Synthesis of Olfactory Lactones by Intramolecular Hydroacylalkoxylation Reactions
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201001556

  日期：2011.4

  available chiral precursor. By using an intramolecular hydroacylalkoxylation reaction in the final step, a correlation between the (E)/(Z) configuration of the precursor and the product distribution has been established, for the first time, in this type of cyclisation reactions.

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。
• Solid-Support Synthesis of 1,2-Diols and <i>γ</i>-Lactones Through Addition of <i>α</i>-(Benzoyloxy)crotylindium Reagents to Aldehydes
  作者：Janine Cossy、Chrystelle Rasamison、Domingo Gomez Pardo、James A. Marshall

  DOI：10.1055/s-2001-13367

  日期：——

  A procedure for the solid phase synthesis of 1,2-diols and γ-lactones from α-(hydroxy)crotylstannane has been developed through transmetalation with InBr3. A variety of 1,2-diols and γ-lactones were synthesized in satisfactory yields and, in some cases, with excellent diastereoselectivity. The products are formed free of tin contamination.

  通过 InBr3 的金属转移，开发了从 α-（羟基）巴豆基锡烷固相合成 1,2-二醇和 γ-内酯的方法。各种1,2-二醇和γ-内酯的合成都具有令人满意的产率，并且在某些情况下具有优异的非对映选择性。产品不含锡污染。
• シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体およびその製造方法
  申请人：長谷川香料株式会社

  公开号：JP2000086647A

  公开（公告）日：2000-03-28

  (57)【要約】\n【課題】 シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体を高光学純度で得る製造方法を提供する。\n【解決手段】 ２−オキサビシクロ［３．３．０］オクト−６−エン−３−オンの両鏡像体から２−アルコキシ−４−トシロキシメチル−５−（２’−トシロキシエチル）テトラヒドロフランの両鏡像体に導き、選択的アルキル化により得られた２−アルコキシ−４−トシロキシメチル−５−ｎ−ヘキシルテトラヒドロフランの両鏡像体を還元次いで酸化反応により、シス−３−メチル−４−デカノリドの両鏡像体を高光学純度で得る製造方法を提供する。

  (57）【摘要】 Ϯn【问题】提供一种获得高光学纯度的顺式-3-甲基-4-癸醇内酯两种试样的生产方法。\解决方法】从 2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮、2-烷氧基-4-癸醇和 2-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮的两个试样中从 2-alkoxy-4-tosyloxymethyl-5-(2'-tosyloxyethyl)tetrahydrofuran 的两个试样中，通过选择性烷基化得到。这两种 2-烷氧基-4-tosyloxymethyl-5-(2'-tosyloxyethyl)四氢呋喃的镜像都是通过还原再氧化反应得到的、提供了一种获得高光学纯度顺式-3-甲基-4-癸醇内酯两种镜像的生产方法。
• A Facile Synthesis of Chiral γ-Butyrolactones in Extremely High Enantioselectivity Mediated by Samarium(II) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Kazutaka Seki、Masahiro Tatsuzawa、Keisuke Mutoh

  DOI：10.1021/ja962965h

  日期：1997.2.1