加巴喷丁乙基酯盐酸盐 | 60175-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 加巴喷丁乙基酯盐酸盐
• 英文名称: gabapentin ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl (1-(aminomethyl)cyclohexyl)acetate hydrochloride；(1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl)methanaminium chloride；[1-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylazanium;chloride；[1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylazanium;chloride
• CAS: 60175-04-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD10566332
• 分子量: 235.754
• InChiKey: UHYCAUUDSWTCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  加巴喷丁乙基酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-((2-((((1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl)methyl)carbamoyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  包含生物可裂解和可释放药物的二硫键的互用前药

  摘要：

  我们在此报告了几种新颖的前药的几个代表性实例的设计和合成，这些前药包含九种不同类型的可自消炎的可释放药物的二硫键，并且在该键和任何两个胺/酰胺/脲之间存在氨基甲酸酯，酯，碳酸酯或酰亚胺键（伯或仲）或含羧基或羟基（包括酚类）的药物。我们还报告了几种具有代表性的共同药物在生物流体（如模拟胃液和人体血浆）中的药物释放曲线。我们还提出了从这些共同前药释放药物的合理机制。我们还基于建议的巯基辅助裂解共同药物进行了一些机理研究，并表征了一些重要的代谢产物，以支持所报道的共同药物释放的机制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.06.007
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 加巴喷丁 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.33h， 以100%的产率得到加巴喷丁乙基酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  包含生物可裂解和可释放药物的二硫键的互用前药

  摘要：

  我们在此报告了几种新颖的前药的几个代表性实例的设计和合成，这些前药包含九种不同类型的可自消炎的可释放药物的二硫键，并且在该键和任何两个胺/酰胺/脲之间存在氨基甲酸酯，酯，碳酸酯或酰亚胺键（伯或仲）或含羧基或羟基（包括酚类）的药物。我们还报告了几种具有代表性的共同药物在生物流体（如模拟胃液和人体血浆）中的药物释放曲线。我们还提出了从这些共同前药释放药物的合理机制。我们还基于建议的巯基辅助裂解共同药物进行了一些机理研究，并表征了一些重要的代谢产物，以支持所报道的共同药物释放的机制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.06.007

文献信息

• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• New compounds, synthesis and use thereof in the treatment of pain
  申请人：LACER, S.A.

  公开号：EP2530072A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  The present invention relates to a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable, stereoisomers, salts or solvates thereof to methods for its synthesis, and use in the treatment of pain.

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其药用接受的立体异构体、盐或溶剂化合物，以及其合成方法和在治疗疼痛中的用途。
• Gabapentin prodrugs and formulations
  申请人：——

  公开号：US20020107208A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention relates to novel prodrugs of gabapentin and to pharmaceutical formulations and sustained release formulations containing the prodrugs.

  本发明涉及咖班丁的新型前药，以及包含该前药的制药配方和缓释配方。
• [EN] NEW COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：LACER SA

  公开号：WO2012164055A3

  公开（公告）日：2013-03-21