加巴喷丁杂质 | 138799-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 加巴喷丁杂质
• 英文名称: H-Gpn-OMe
• 英文别名: methyl 2-(1-(aminomethyl)cyclohexyl)acetate；gabapentin methyl ester；methyl 1-aminomethyl-1-cyclohexane-acetate；Methyl 2-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]acetate
• CAS: 138799-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD16070845
• 分子量: 185.266
• InChiKey: SYKKFHNKTXXXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  加巴喷丁杂质 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(1-(isocyanomethyl)cyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 加巴喷丁 在 氯化亚砜 作用下， 生成 加巴喷丁杂质
  参考文献：
  名称：

  靶向人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（hASBT）的加巴喷丁前药的合成和体外评估

  摘要：

  加巴喷丁是一种两性离子药物，在治疗剂量下口服吸收低而可变。人类根尖钠依赖性胆汁酸转运蛋白（hASBT； SLC10A2）是增加口服药物吸收的潜在前药靶标。目的是评估加巴喷丁的几种胆汁酸缀合物作为靶向hASBT的潜在前药。合成了五种类似物，其离子性质以及在胆汁酸和药物之间是否存在谷氨酸连接基的情况都不同。使用稳定转染的hASBT-MDCK细胞评估类似物的抑制和摄取特性。这两种单阴离子共轭物是有效的hASBT底物，具有高亲和力（K（m）为16.3和5.99μM）和高容量（V（max）为0.656和0.842 pmol / cm（2）/ s）。双阴离子共轭物以中等效力抑制hASBT，但不是底物。两种单阴离子共轭物在Caco-2匀浆和大鼠肝微粒体中被催化降解。每种药物均从前药中产生加巴喷丁。这两种结合物是加巴喷丁的新型前药，并说明了可设计用于靶向hASBT的前药。

  DOI：

  10.1002/jps.22332

文献信息

• 作为神经保护剂的药用化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104045552B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一类作为神经保护剂的药用化合物，其为神经元型一氧化氮合酶‑突触后密度蛋白‑95（nNOS‑PSD95）的解耦联剂，其为具有通式（Ⅰ）苯环衍生物或其药学上可接受的盐。本申请进一步公开了该类化合物的制备方法以及其用于预防和治疗受神经元损伤影响引起的疾病的用途。
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• Polycyclic Azetidines and Pyrrolidines via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Unactivated C(sp3)–H Bonds
  作者：Jie Zhao、Xiao-Jing Zhao、Pei Cao、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02339

  日期：2017.9.15

  A novel strategy to construct complex polycyclic nitrogen-containing heterocycles from aliphatic amines via picolinamide-assisted palladium-catalyzed C–H bond activation reaction was reported. The reaction exhibits broad substrate scope for the synthesis of various azabicyclic scaffolds, including azetidines and tropane-class alkaloids. Application of this method to naturally occurring (−)-cis-myrtanylamine

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。
• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

  芳烃的直接催化CH胺化是一种强大的合成策略，在制药，农用化学品和材料化学中具有有用的应用。尽管在催化CHH功能化方面取得了进步，但脂肪胺偶联剂的使用仍然受到限制。本文描述的是在需氧气氛下使用using啶光氧化还原催化剂通过直接C H官能化，使用伯胺构建C N键。各种各样的伯胺，包括氨基酸和更复杂的胺都是有效的偶联伙伴。各种富电子芳族化合物和杂芳族化合物以及复杂的具有生物活性的芳烃在该反应中都是有用的支架。我们还描述了功能化未被not啶催化剂（如苯和甲苯）氧化的芳烃的功能，
• [EN] DIHYDROPYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF ROR-GAMMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA À BASE DE DIHYDROPYRROLOPYRIDINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015116904A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are novel compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by RORy. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I) and methods for their use in treating one or more inflammatory, metabolic, autoimmune and other diseases or disorders.

  提供了化合物的新结构（I）：其药用盐以及药物组合物，可用于治疗由RORγ介导的疾病和紊乱。还提供了包含化合物的新结构（I）的药物组合物以及其在治疗一个或多个炎症、代谢、自身免疫和其他疾病或紊乱中的使用方法。