1-phenyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: JJTLKPMPBAGFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 1-phenyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到3-(1H-indol-2-methyl-3-yl)-4-[(3-chlorophenyl)thio]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）催化马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化

  摘要：

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600812
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)-1-苯基-吡咯烷-2,5-二酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.16 g的产率得到1-phenyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）催化马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化

  摘要：

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600812

文献信息

• Cu/Ag-Cocatalyzed Aerobic Oxidative Amination and CuCl₂-Mediated Aerobic Oxidative Chloroamination of Maleimides
  作者：Yu-Long An、He-Hui Zhang、Zhen-Hua Yang、Long Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201600923

  日期：2016.11

  An efficient Cu(OAc)2/Ag2CO3-cocatalyzed approach for the synthesis of 3-aminomaleimides and 3-amino-4-indolylmaleimides has been developed with satisfactory yields. A series of primary and secondary amines are compatible with this reaction. In addition, treatment of maleimides with primary amines using 1 equiv. of CuCl2 leads to the formation of chloroamination products such as 3-amino-4-chloromaleimides

  已开发出一种有效的 Cu(OAc)2/Ag2CO3 共催化方法来合成 3-氨基马来酰亚胺和 3-氨基-4-吲哚基马来酰亚胺，收率令人满意。一系列伯胺和仲胺与该反应相容。此外，使用 1 当量的伯胺处理马来酰亚胺。CuCl2 通过自由基型机制导致氯胺化产物如 3-氨基-4-氯马来酰亚胺的形成。
• Palladium-Catalyzed Tandem Regioselective Oxidative Coupling from Indoles and Maleimides: One-Pot Synthesis of Indolopyrrolocarbazoles and Related Indolylmaleimides
  作者：Yu-Long An、Zhen-Hua Yang、He-Hui Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02944

  日期：2016.1.15

  8-diones has been developed from both free and protected (NH) indoles and maleimides via a regioselective tandem oxidative coupling reaction. The yields are moderate to excellent. In addition, 2-substituted indoles are suitable substrates in this protocol, leading to the formation of indolylmaleimides. The present methodology provides a concise route to highly functionalized indolopyrrolocarbazole derivatives

  从游离和受保护的（吲哚）吲哚和二氢吲哚都开发了一种有效的Pd（II）催化方法，用于直接合成吲哚并[3,2- a ]吡咯并[3,4- c ]咔唑-6,8-二酮。通过区域选择性串联氧化偶联反应进行马来酰亚胺。产量中等至极好。另外，在该方案中2-取代的吲哚是合适的底物，导致吲哚基马来酰亚胺的形成。本方法学提供了高度官能化的吲哚并吡咯并咔唑衍生物的简洁途径。
• Copper(I) Iodide-Catalyzed Sulfenylation of Maleimides and Related 3-Indolylmaleimides with Thiols
  作者：Zhen-Hua Yang、Yu-Long An、Ying Chen、Zhi-Yu Shao、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201600812

  日期：2016.12.7

  An efficient copper(I) iodide‐catalyzed sulfenylation of maleimides and related 3‐indolylmaleimides with thiols has been developed in the presence of fluoroboric acid. Several 3‐thiomaleimides and 3‐indolyl‐4‐thiomaleimides were obtained with good yields under ligand‐free conditions. The methods are simple, practical and show good functional group tolerance.

  在氟硼酸的存在下，已开发出一种高效的碘化铜（I）催化的马来酰亚胺及相关的3-吲哚基马来酰亚胺与硫醇的亚磺酰基化反应。在无配体条件下，以良好的收率获得了一些3-硫代马来酰亚胺和3-吲哚基-4-硫代马来酰亚胺。该方法简单，实用并且显示出良好的官能团耐受性。