1-benzyl-5-ethyl-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-ethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-5-ethylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: JBFIDPXQXNBARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-ethyl-1H-indole-2,3-dione 、 4-甲苯硫酚 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-5-ethyl-3-(p-tolylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  P（OEt）3介导的正规S–H插入：靛红与硫醇的还原偶联，生成3-亚磺酰基化的吲哚。

  摘要：

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707147
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-5-ethyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1-苄化水溶性靛红3-腙的合成及抗菌研究

  摘要：

  描述了以 5-乙基靛红衍生物和 Girard 试剂 T 为基础的一些新型靛红-3-酰基腙的高产合成。建立了 1-苄基化靛红和水溶性腙的抗菌活性初步 SAR 研究。对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌最有效的是在苄基片段中带有 3,4-二氯-或 4-CF3 取代基的铵盐。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800088

文献信息

• P(OEt)3-Mediated Formal S–H Insertion: Reductive Couplings of Isatins with Thiols to Generate 3-Sulfenylated Oxindoles
  作者：Dulin Kong、Mingshu Wu、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707147

  日期：2020.9

  Abstract A new P(OEt)3-mediated formal S–H bond-insertion reaction of isatins into thiols for the synthesis of valuable 3-sulfenylation oxindoles has been developed. This approach takes advantage of the unique reactivity of Kukhtin–Ramirez adducts to allow direct reductive S–H functionalization with commercially available and bench-stable starting materials.

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。
• Synthesis and Antimicrobial Study of Novel 1-Benzylated Water-Soluble Isatin-3-hydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Sapunova、Natalia V. Kulik、Julia K. Voronina、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1002/cbdv.201800088

  日期：2018.6

  A high‐yield synthesis of some novel isatin‐3‐acylhydrazones on the base of 5‐ethylisatin derivatives and Girard's reagent T is described. Antimicrobial activity preliminary SAR study of both 1‐benzylated isatins and water‐soluble hydrazones was established. The most active against Staphylococcus aureus and Bacillus cereus are ammonium salts bearing 3,4‐dichloro‐ or 4‐CF3 substituents in benzyl fragment

  描述了以 5-乙基靛红衍生物和 Girard 试剂 T 为基础的一些新型靛红-3-酰基腙的高产合成。建立了 1-苄基化靛红和水溶性腙的抗菌活性初步 SAR 研究。对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌最有效的是在苄基片段中带有 3,4-二氯-或 4-CF3 取代基的铵盐。