(1SR,9bSR)-1-acetyl-8-chloro-3-methyl-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (1SR,9bSR)-1-acetyl-8-chloro-3-methyl-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(2H)-one
• 英文别名: (1S,9bS)-1-acetyl-8-chloro-3-methyl-2,9b-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: NRAJPSUJQMXFBW-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-膦酸二乙酯 、 2,5-己二酮 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 盐酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以69%的产率得到(1SR,9bSR)-1-acetyl-8-chloro-3-methyl-1,9b-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种串联共轭加成-分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃法合成环戊烯 [c]chroman-2-ones 和 Cyclopent-1-enecarboxylates

  摘要：

  描述了通过 2,5-己二酮与 3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的串联 Michael-Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备环戊烯 [c] chroman-2-ones 和 cyclopent-1-enecarboxylates 的战略性新方法。以高产率获得作为单一非对映异构体的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340347

文献信息

• A Tandem Conjugate Addition–Intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons Olefination Approach to the Synthesis of Cyclopentene[c]chroman-2-ones and Cyclopent-1-enecarboxylates
  作者：Henryk Krawczyk、Dariusz Deredas、Krzysztof Huben、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1340347

  日期：——

  A strategically new approach to cyclopentene[c]chroman-2-ones and cyclopent-1-enecarboxylates by tandem Michael–Horner–Wadsworth–Emmons reaction of 2,5-hexanedione with 3-(diethoxyphosphoryl)coumarins is described. The products were obtained as single diastereoisomers in high yields.

  描述了通过 2,5-己二酮与 3-（二乙氧基磷酰基）香豆素的串联 Michael-Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备环戊烯 [c] chroman-2-ones 和 cyclopent-1-enecarboxylates 的战略性新方法。以高产率获得作为单一非对映异构体的产物。