N-heptyl-2,5-dimethylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-heptyl-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-heptyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-Heptyl-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: TTWCBLWQQOHPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 、 庚胺 在 C₁₉H₃₅Cl₂CoN₂P 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-heptyl-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钴钳配合物催化的二醇与胺的脱氢偶联直接合成吡咯

  摘要：

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201607742

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by Cobalt Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Subrata Chakraborty、Jai Anand Garg、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201607742

  日期：2016.11.7

  Herein, the first example of base‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to selectively form functionalized 1,2,5‐substituted pyrroles liberating water and hydrogen gas as the sole by‐products is presented. The reaction is catalyzed by pincer complexes of earth‐abundant cobalt.

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。
• Sulfamic acid as efficient and reusable catalytic system for the synthesis of pyrrole, furan, and thiophene derivatives
  作者：Haitang Luo、Yuru Kang、Qi Li、Liming Yang

  DOI：10.1002/hc.20389

  日期：2008.3

  Sulfamic acid has been utilized for the first time as an efficient and reusable catalytic system for the synthesis of heteroaromatics such as pyrrole, furan, and thiophene derivatives from 1,4-diketones. This new procedure offers significant improvements in the reaction rates and yields in a shorter reaction time and a lower reaction temperature contrasted with the reported results. The recovered catalyst

  氨基磺酸首次被用作一种高效且可重复使用的催化体系，用于从 1,4-二酮合成杂芳烃，如吡咯、呋喃和噻吩衍生物。与报道的结果相比，这种新程序在更短的反应时间和更低的反应温度下显着提高了反应速率和产率。回收的催化剂可以在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。最重要的特点是反应过程是均相的，而分离过程是多相的，这在其他催化剂中是很常见的，因此具有良好的技术应用特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:144–148, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20389
• Pyrrole synthesis in ionic liquids by Paal–Knorr condensation under mild conditions
  作者：Bo Wang、Yanlong Gu、Cheng Luo、Tao Yang、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.012

  日期：2004.4

  carried out in ionic liquids. Through investigating different ionic liquids, different reaction times, the reaction, using ionic liquids as solvent, exhibited simple product isolation procedure, improved yields and exclusive selectivity and the mild conditions and the avoidance of using toxic catalysts are also its special features. Recovery and reuse of ionic liquid are also satisfactory.

  2,5-己二酮与伯胺的Paal-Knorr缩合反应在离子液体中成功进行。通过研究不同的离子液体，不同的反应时间，以离子液体为溶剂的反应具有简单的产物分离程序，提高的收率和排他的选择性，并且温和的条件以及避免使用有毒催化剂也是其独特之处。离子液体的回收和再利用也是令人满意的。
• Fe³⁺‐Montmorillonite as Effective, Recyclable Catalyst for Paal–Knorr Pyrrole Synthesis Under Mild Conditions
  作者：Guoyong Song、Bo Wang、Guang Wang、Yuru Kang、Tao Yang、Liming Yang

  DOI：10.1081/scc-200054200

  日期：2005.4.1

  Fe3+-montmorillonite clay catalyst was used for the first time for pyrroles preparation by Paal-Knorr condensation. The features of this catalytic system are improved yields, mild conditions, a simple procedure, and high catalytic efficiency. The catalyst could be easily recycled and reused for three times without visible losing of activity.
• Copper/Nitroxyl-Catalyzed Synthesis of Pyrroles by Oxidative Coupling of Diols and Primary Amines at Room Temperature
  作者：Weiru Fu、Lina Zhu、Shangzhi Tan、Zhengjia Zhao、Xiangzhu Yu、Lianyue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01646

  日期：2022.10.7

  The Cu/ABNO-catalyzed aerobic oxidative coupling of diols and primary amines to access N-substituted pyrroles is highlighted (ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The reaction proceeds at room temperature with an O2 balloon as the oxidant using commercially available materials as the substrates and catalysts. The catalyst system is characterized by a broad range of substrates and a good tolerance

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。