5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-3-{[(4-chlorophenyl)sulfanyl]methyl}-1H-1,2,4-triazole；3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃S
• 分子量: 336.244
• InChiKey: QAFYIAMZMFFEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  挑战临床无反应性甲状腺髓样癌：新型RET抑制剂的发现和药理活性

  摘要：

  现在已知，RET（在转染过程中重新排列）激酶的“功能获得”突变是甲状腺髓样癌（MTC）发作时的特异性和关键致癌事件。尽管存在许多RET抑制剂并且能够抑制RET变体（其中突变位于酶活性位点之外），但是当突变位于蛋白活性位点（V804L和V804M）内时，大多数突变体无效。进行针对RET激酶域的基于受体的虚拟筛选，我们发现化合物5能够有效抑制野生型和V804L突变RET。化合物5 能够显着降低从MTC患者那里获得的市售TT细胞系和甲状腺手术组织的增殖，并显示出合适的类药物特性，因此成为临床上无反应的MTC的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.080
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzohydrazonamide 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-((4-chlorophenylthio)methyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Traceless Solid-Phase Synthesis of 1,2,4-Triazoles Using a Novel Amine Resin

  摘要：

  [GRAPHICS]A solid-phase route to 5-aryl-3-arylthiomethyl-1,2,4-triazoles has been developed that permits the incorporation of two elements of diversity. The heterocycle was constructed upon a novel 4-benzyloxy-2-methoxybenzylamine (BOMBA) resin, from which traceless cleavage could be effected with dilute TFA. A library of 96 triazoles was produced with an average yield of 26% (84% yield per step) and an average purity of 80%. In a direct comparison, the new BOMBA resin proved to be markedly superior to Rink Amide resin for this application.

  DOI：

  10.1021/ol016578a