(S)-3-((4-chlorophenyl)thio)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((4-chlorophenyl)thio)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propylamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 299.778
• InChiKey: RNOQRPNKEQRPOC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-((3S)2-carbonyltetrahydrofuran-3-yl)propanamide 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(S)-3-((4-chlorophenyl)thio)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propylamide
  参考文献：
  名称：

  作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的新型L-高丝氨酸内酯类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00359

文献信息

• 含苯环类取代的N-酰基高丝氨酸内酯类化合 物、其制备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106749119B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于药物化学领域，公开了一类具有细菌群体感应抑制活性的含苯环类取代的N‑酰基高丝氨酸内酯类化合物、其合成方法及其应用。其制备方法简单，条件温和，收率高。体外活性试验结果表明,本发明含苯环类取代的N‑酰基高丝氨酸内酯化合物对铜绿假单胞菌LAS系统和PQS系统具有明显的抑制作用，可应用于制备抗细菌群体感应、抗菌增效剂、抗菌或抗肿瘤药物。其具有以下化学结构通式：。