2,4-bis(4-chlorophenyl)-5-ethyl-6-(methylthio)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis(4-chlorophenyl)-5-ethyl-6-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Bis(4-chlorophenyl)-5-ethyl-6-methylsulfanylpyrimidine
• 化学式: C₁₉H₁₆Cl₂N₂S
• 分子量: 375.321
• InChiKey: VSTFOXHPMDOVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 硫代丁酸甲酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,4-bis(4-chlorophenyl)-5-ethyl-6-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  硫酯与腈的反应。一种制备取代的4-烷硫基和4-芳硫基嘧啶衍生物的新合成方法

  摘要：

  S-烷基和S-芳基硫酯在三氟甲磺酸酐存在下与腈反应形成取代的4-烷硫基嘧啶和4-芳基硫嘧啶。但是，当使用硫氰酸甲酯作为腈时，会形成二硫代亚氨基碳酸酯。提出了解释这些差异的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01133-5

文献信息

• The reaction of thioesters with nitriles. A new synthetic approach to the preparation of substituted 4-alkylthio- and 4-arylthiopyrimidine derivatives
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martı́nez-Alvarez、Pedro Ramiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01133-5

  日期：2003.9

  S-Alkyl and S-aryl thioesters react with nitriles in the presence of triflic anhydride to form substituted 4-alkylthio- and 4-arylthiopyrimidines. However, when methyl thiocyanate is used as nitrile, dithioimidocarbonates are formed. A mechanism to explain these differences is postulated.

  S-烷基和S-芳基硫酯在三氟甲磺酸酐存在下与腈反应形成取代的4-烷硫基嘧啶和4-芳基硫嘧啶。但是，当使用硫氰酸甲酯作为腈时，会形成二硫代亚氨基碳酸酯。提出了解释这些差异的机制。