3,12-diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,12-diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane
• 英文别名: p-ethylcyclohexanone spiro peroxide；3,12-Diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane；3,12-diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: ZPUBWZUDAPWRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,9-diethylundecalactone 、 1,6-diethylcyclodecane 、 β-ethyl-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  一种11-十一内酯类化合物和己内酯类化合物 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种11‑十一内酯类化合物和己内酯类化合物的制备方法，该方法以环己酮类螺环过氧化物为原料，采用质子酸为催化剂，氟醇为溶剂，反应温度为25℃～60℃。本发明具有收率高、成本低廉、操作方便、反应条件温和等优点，便于工业化应用。

  公开号：

  CN110452212B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,12-diethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro[5.2.5.2]-hexadecane
  参考文献：
  名称：

  氟化醇在酸性条件下通过过氧化氢定向形成二螺1,2,4,5-四恶烷

  摘要：

  氧化系统MTO / 30％H 2 O 2 / HBF 4 /氟代醇有望通过直接酸催化的各种4-取代的环己酮的环化反应，选择性地合成生物学上重要的抗疟药二螺-1,2,4,5-四恶烷。 （1，R ＝ Me，Et，t Bu，Ph，COOEt，CF 3）。取代基在4位上的作用对于形成四恶烷（2，TO）相对于六恶烷（3，HO）的选择性很重要。通过使用氟化醇并在正确的反应条件下，四恶烷2从4取代的环己酮1中选择性形成并合成，收率为46–86％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.022

文献信息

• 一种11-十一内酯类化合物和己内酯类化合物 的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110452212B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种11‑十一内酯类化合物和己内酯类化合物的制备方法，该方法以环己酮类螺环过氧化物为原料，采用质子酸为催化剂，氟醇为溶剂，反应温度为25℃～60℃。本发明具有收率高、成本低廉、操作方便、反应条件温和等优点，便于工业化应用。
• Fluorinated alcohol directed formation of dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes by hydrogen peroxide under acid conditions
  作者：Katja Žmitek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Danièle Bonnet-Delpon、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.022

  日期：2006.2

  system MTO/30%H2O2/HBF4/fluorous alcohol is promising for the selective synthesis of biologically important antimalarial dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes by direct acid-catalysed cyclisation of various 4-substituted cyclohexanones (1, R=Me, Et, tBu, Ph, COOEt, CF3). The role of the substitutent at the 4-position was important in the selectivity of formation of tetraoxane (2, TO) with respect to hexaoxonane

  氧化系统MTO / 30％H 2 O 2 / HBF 4 /氟代醇有望通过直接酸催化的各种4-取代的环己酮的环化反应，选择性地合成生物学上重要的抗疟药二螺-1,2,4,5-四恶烷。 （1，R ＝ Me，Et，t Bu，Ph，COOEt，CF 3）。取代基在4位上的作用对于形成四恶烷（2，TO）相对于六恶烷（3，HO）的选择性很重要。通过使用氟化醇并在正确的反应条件下，四恶烷2从4取代的环己酮1中选择性形成并合成，收率为46–86％。