(2,2-diethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran-6-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-diethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran-6-yl)methanol
• 英文别名: (2,2-Diethoxy-4-phenyl-3,4-dihydropyran-6-yl)methanol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SCGLQCPUJZKSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2,2-diethoxy-3,4-dihydro-4-phenyl-2H-pyran-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3催化的[4 + 2]乙烯基醚与苯并亚苄基丙酮酸酯的杂环加成固相合成二氢吡喃。与常规均相液相条件的比较

  摘要：

  将Wang树脂的OH基与亚苄基丙酮酸（1）酯化，得到固定化的1-氧杂丁二烯2。后者在Eu（fod）3存在下与乙烯基醚3a-h（亲二烯体）反应，生成的加合物4a - h与LiAlH 4进行还原裂解，得到高浓度（62％至100％）的二氢吡喃5a-h。整体产量。在常规均相液相条件下进行的类似步骤导致产率大大降低。在两种情况下，环加成反应的内/外选择性相同。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<639::aid-ejoc639>3.0.co;2-6

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Dihydropyrans by Eu(fod)3-Catalysed [4+2] Heterocycloaddition of Vinyl Ethers with Benzylidenepyruvic Acid Esters. Comparison with Conventional Homogeneous Liquid Phase Conditions
  作者：Stéphane Leconte、Gilles Dujardin、Eric Brown

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<639::aid-ejoc639>3.0.co;2-6

  日期：2000.2

  resin were esterified with benzylidenepyruvic acid (1) to give the immobilized 1-oxabutadiene 2. The latter reacted with vinyl ethers 3a-h (dienophiles) in the presence of Eu(fod)3, and the resulting adducts 4a-h underwent reductive cleavage with LiAlH4 to afford the dihydropyrans 5a-h in high (62 to 100%) overall yields. A similar sequence carried out under conventional homogeneous liquid phase conditions

  将Wang树脂的OH基与亚苄基丙酮酸（1）酯化，得到固定化的1-氧杂丁二烯2。后者在Eu（fod）3存在下与乙烯基醚3a-h（亲二烯体）反应，生成的加合物4a - h与LiAlH 4进行还原裂解，得到高浓度（62％至100％）的二氢吡喃5a-h。整体产量。在常规均相液相条件下进行的类似步骤导致产率大大降低。在两种情况下，环加成反应的内/外选择性相同。