6,6-diethoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,6-diethoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-5-one
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-diethoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: LWRRGTXYVLMTCD-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 4-(2-metoxyethoxymethoxy)furan-2(5H)-one 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到6,6-diethoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronates 的分子间和分子内 [2+2]-光环加成 ? 立体选择性、机制、范围和合成应用

  摘要：

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400551

文献信息

• [2+2]-Photocycloaddition Reactions of Tetronic Acid Esters and Amides
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Diego Gamba-Sánchez、Michael Kemmler、Martin Fleck、Birte Basler

  DOI：10.1055/s-0029-1218793

  日期：2010.7

  an intra- or intermolecular [2+2]-photocycloaddition reaction. Typical reaction conditions are irradiation at λ = 254 nm in diethyl ether or an alcohol as the solvent. The bi-, tri- or tetracyclic products so obtained can be further utilized by ring opening either of the lactone or the cyclobutane ring. Lactone ring opening led to the use of a tetramide photocycloaddition product as a conformationally

  可容易地从相应的tetronic酸获得的tetronic酸酯和酰胺在分子内或分子间[2 + 2]-光环加成反应中用作有用的原料。典型的反应条件是在二乙醚或乙醇作为溶剂中于λ= 254 nm进行辐照。如此获得的双，三或四环产物可通过内酯或环丁烷环的开环进一步利用。内酯开环导致四酰亚胺光环加成产物作为构象受限的β-脯氨酸类似物的使用，并导致四环素光环加成产物在点孢菌素C的全合成中的应用。 [2 + 2]环加成物-环丁烷-非对映选择性-杂环-光化学