2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: α-ethoxy-p-methoxyacetophenone；2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NHALRTYGHGGZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxy((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• A New and Mild Heterogeneous Catalytic Decomposition of α-Diazo Carbonyl Compounds Using Montmorillonite or Zeolite
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1055/s-2002-20452

  日期：——

  A very mild method of decomposition of various α-diazo carbonyl compounds 1 in the presence of environmentally attractive solid acids such as montmorillonite K-10 or zeolite H-Y in a heterogeneous manner to furnish α-hydroxy/alkoxy ketones in very good yield is reported. Interestingly, novel bicycloalkane-1,3-diones and 3-furanones were obtained as unusual products in the case of aliphatic/alicyclic α-diazo carbonyl compounds.

  报告采用一种非常温和的方法，在对环境有吸引力的固体酸（如蒙脱石 K-10 或沸石 H-Y）存在下，以异构方式分解各种δ-重氮羰基化合物 1，从而以非常好的收率得到δ-羟基/烷氧基酮。有趣的是，在脂肪族/脂环族 δ-重氮羰基化合物中，作为不常见的产物，获得了新型双环烷-1,3-二酮和 3-呋喃酮。
• Direct Synthesis of α-Alkoxy Ketones by Oxidative C-O Bond Formation
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Yan Fang、Rui Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201600723

  日期：2016.11

  convenient method to prepare α-alkoxy ketones has been developed by oxidative coupling of aryl methyl ketones and alcohols. With aqueous tert-butyl hydroperoxide (6.0 equiv.) as the oxidant, tetrabutylammonium iodide (20 mol-%) as the catalyst, and TsNHNH2 (1.0 equiv.) as the additive, ketones underwent direct alkoxylation to give α-methoxy or α-ethoxy ketones in moderate to good yields.

  通过芳基甲基酮和醇的氧化偶联开发了一种制备 α-烷氧基酮的简便方法。以叔丁基过氧化氢水溶液（6.0 当量）为氧化剂，四丁基碘化铵（20 mol-%）为催化剂，TsNHNH2（1.0 当量）为添加剂，酮类直接烷氧基化得到α-甲氧基或α-乙氧基酮以中等至良好的收率。
• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——