2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: α-ethoxy-p-methoxyacetophenone；2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NHALRTYGHGGZLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethoxy((1-(4-methoxyphenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• A New and Mild Heterogeneous Catalytic Decomposition of α-Diazo Carbonyl Compounds Using Montmorillonite or Zeolite
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1055/s-2002-20452

  日期：——

  A very mild method of decomposition of various α-diazo carbonyl compounds 1 in the presence of environmentally attractive solid acids such as montmorillonite K-10 or zeolite H-Y in a heterogeneous manner to furnish α-hydroxy/alkoxy ketones in very good yield is reported. Interestingly, novel bicycloalkane-1,3-diones and 3-furanones were obtained as unusual products in the case of aliphatic/alicyclic α-diazo carbonyl compounds.

  报告采用一种非常温和的方法，在对环境有吸引力的固体酸（如蒙脱石 K-10 或沸石 H-Y）存在下，以异构方式分解各种δ-重氮羰基化合物 1，从而以非常好的收率得到δ-羟基/烷氧基酮。有趣的是，在脂肪族/脂环族 δ-重氮羰基化合物中，作为不常见的产物，获得了新型双环烷-1,3-二酮和 3-呋喃酮。
• Direct Synthesis of α-Alkoxy Ketones by Oxidative C-O Bond Formation
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Yan Fang、Rui Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201600723

  日期：2016.11

  convenient method to prepare α-alkoxy ketones has been developed by oxidative coupling of aryl methyl ketones and alcohols. With aqueous tert-butyl hydroperoxide (6.0 equiv.) as the oxidant, tetrabutylammonium iodide (20 mol-%) as the catalyst, and TsNHNH2 (1.0 equiv.) as the additive, ketones underwent direct alkoxylation to give α-methoxy or α-ethoxy ketones in moderate to good yields.

  通过芳基甲基酮和醇的氧化偶联开发了一种制备 α-烷氧基酮的简便方法。以叔丁基过氧化氢水溶液（6.0 当量）为氧化剂，四丁基碘化铵（20 mol-%）为催化剂，TsNHNH2（1.0 当量）为添加剂，酮类直接烷氧基化得到α-甲氧基或α-乙氧基酮以中等至良好的收率。
• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。