ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-pyridinyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-pyridinyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-pyridin-2-ylpropanoate；ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-pyridin-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: GSODCUWHQNGFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-pyridinyl)propanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到皮考林乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有溶剂的条件下，叔丁基醚催化重氮乙酸乙酯与醛的缩合反应和钯催化的1,2-氢迁移

  摘要：

  一种温和方便的冷凝方法 重氮乙酸乙酯开发了叔丁基醚在无溶剂条件下催化的具有乙醛的乙二胺（EDA）。在纯净条件下，通过钯催化的1,2-氢迁移，将相应的α-重氮-β-羟基酯进一步转化为β-酮酸酯。两步转化例举了一种简单高效的绿色合成β-酮酸酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra41920g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 重氮乙酸乙酯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-pyridinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  季铵氢氧化物为基础的醛与重氮乙酸乙酯的醛醇醛催化型反应

  摘要：

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.005

文献信息

• Catalysis in Water: Aldol-Type Reaction of Aldehydes and Imines with Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Highly Basic Magnesium/Lanthanum Mixed Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Balasubrahmanyam、K. B. Shiva Kumar、G. T. Venkanna、F. Figueras

  DOI：10.1002/adsc.200600597

  日期：2007.8.6

  Magnesium/lanthanum mixed oxide is an effective heterogeneous catalyst for aldol-type condensation of aldehydes and imines with ethyl diazoacetate (EDA) at room temperature in water to afford corresponding β-hydroxy-α-diazo carbonyl compounds and β-amino-α-diazo carbonyl compounds in good yields. The catalyst is recovered and reused for several cycles with consistent activity.

  镁/镧混合氧化物是一种有效的非均相催化剂，用于在室温下水中重醛和亚胺与重氮乙酸乙酯（EDA）进行醛醇缩合，生成相应的β-羟基-α-重氮羰基化合物和β-氨基-α-重氮化合物羰基化合物，收率高。回收催化剂，并以一致的活性重复使用数个循环。
• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。
• Catalytic aldol-type reaction of aldehydes with ethyl diazoacetate using quarternary ammonium hydroxide as the base
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.005

  日期：2006.2

  The direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) promoted by an organic base and non-metallic catalyst such as tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) gave β-hydroxy-α-diazocarbonyl compounds with moderate to excellent yields. Furthermore, the reactivity and scope of various phase-transfer catalysts as well as electronically divergent aldehydes are discussed.

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。
• Silica-Supported Tetramethylguanidine: An Efficient Solid Base for Aldol-Type Coupling of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Pravin Likhar、Sarabindu Roy、Moumita Roy、M. Subhas、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-2008-1072769

  日期：2008.5

  Silica-supported tetramethylguanidine catalyst was prepared and effectively used in the aldol-type coupling of aldehydes with ethyl diazoacetate to afford the corresponding α-diazo-β-hydroxy esters in good to excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by a simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  silica 支持的四甲基胍催化剂被制备并有效用于醛与乙基二氮乙酸酯的 aldol 型耦合反应，得到相应的 α-二氮-β-羟基酯，产率良好至优秀。该催化剂通过简单过滤方法从反应中定量回收，并在多个循环中重复使用，几乎保持一致的活性。