1-benzylindole-3-phenylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylindole-3-phenylhydrazone
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-phenylhydrazineylidene)indolin-2-one；1-benzyl-3-(phenylhydrazinylidene)indol-2-one
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• mdl: MFCD00376905
• 分子量: 327.385
• InChiKey: YLXUVGKGKQFQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylindole-3-phenylhydrazone 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-benzyl-3,3-difluoro-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-[1,3,4,2]oxadiazaborinino[6,5-b]indol-4-ium-3-uide
  参考文献：
  名称：

  斯托克斯位移大的Isatin-phenyl dye染料和硼配合物：合成和固态荧光特性

  摘要：

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.115
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzylindole-3-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  斯托克斯位移大的Isatin-phenyl dye染料和硼配合物：合成和固态荧光特性

  摘要：

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.115

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed efficient synthesis of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones and their fluorescent metal sensing studies
  作者：Shreedhar Devkota、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1nj05715d

  日期：——

  In(iii)-catalyzed strategy for the preparation of 3-arylhydrazonoindolin-2-ones from 3-diazoindoles is developed and used for Fe³⁺ and Hg²⁺ ion sensing.

  研发了一种以In(iii)为催化剂的策略，用于从3-重氮吲哚制备3-芳基肼基吲哚啉-2-酮，并用于Fe3+和Hg2+离子传感。
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。
• The aggregation-induced emission enhancement properties of BF2 complex isatin-phenylhydrazone: Synthesis and fluorescence characteristics
  作者：Jie Zheng、Fang Huang、Yujin Li、Tianwei Xu、Hui Xu、Jianhong Jia、Qing Ye、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.025

  日期：2015.2

  Isatin-phenylhydrazone derivatives and their corresponding BF2 complexes were efficiently synthesised by a three-step reaction starting from isatin and phenylhydrazine hydrochloride. The fluorescence properties of the isatin-phenylhydrazone derivatives and derived BF2 complexes were investigated in different organic solvents, in the solid state and in mixed solvent solutions of THF and H2O. These fluorescent dyes exhibited low fluorescent intensity in solution but a high fluorescent intensity as aggregates and in their solid state due to the interesting aggregation-induced emission enhancement characteristics which were caused by the inhibition of intramolecular rotation in the single molecule state. Information supporting this inference was supported by single crystal X-ray analysis. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Isatin-phenylhydrazone dyes and boron complexes with large Stokes shifts: synthesis and solid-state fluorescence characteristics
  作者：Jie Zheng、Yujin Li、Yanhong Cui、Jianhong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jianrong Gao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.115

  日期：2015.6

  difloroboron complexes were investigated in different organic solvents and in the solid-state. Although these fluorescent dyes exhibit feeble fluorescent intensity in solution-state, high fluorescent intensity can be detected in their solid-state. The Stokes shift of these dyes can be achieved 95–198 nm versus the typical BF2-complexes (ca. 15 nm) in the solid-state, which were caused by the remarkable

  通过从伊斯汀和盐酸苯肼开始的三步反应，有效地合成了伊斯汀-苯hydr衍生物及其相应的BF 2-络合物。在不同的有机溶剂和固态下研究了这些isatin-phenylhydrazone衍生物及其difloroboron配合物的光学性质。尽管这些荧光染料在溶液状态下显示出微弱的荧光强度，但是可以在其固态下检测到高荧光强度。与典型的BF 2相比，这些染料的斯托克斯位移可以达到95–198 nm-固态复合物（约15 nm），这是由于光激发时显着的几何弛豫及其对分子轨道能级的显着影响而引起的。密度泛函理论计算支持了支持该推论的信息。