2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-6-fluoro-1,3-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-6-fluoro-1,3-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-6-fluoro-1,3-dimethoxy-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₄S
• 分子量: 383.828
• InChiKey: GNRMALRMIVBFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.62h， 生成 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-6-fluoro-1,3-dimethoxy-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed 1,2-Dihydroisoquinolines Synthesis from o-Ethynyl Benzacetals and Sulfonyl Azides

  摘要：

  An efficient synthesis of 1,3-/1,1-dialkoxy 1,2-dihydroisoquinolines from o-ethynylbenzacetals and sulfonyl azides via a cascade process combining copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition (CuAAC), Dimroth rearrangement, 1,5-OR shift/1,5-H shift, and 6 pi-electrocyclic ring closure (6 pi-ERC) is described. Extension of the produced 1,3-dialkoxy-1,2-dihydroisoquinolines to isoquinolium salts is also disclosed.

  DOI：

  10.1021/ol402996x