(1S,2S)-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (1S,2S)-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DDUZEFJJNHPMPR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.28h， 生成 (1S,2S)-2-(4-{(R)-7-fluoro-4-[4-(3-methanesulfonyl-propoxy)-2,6-dimethyl-phenyl]-indan-1-yloxy}-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARB OXYLIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYPHÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一般式I（I）的化合物，其中基团R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求1所述，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新中间体。

  公开号：

  WO2013178575A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 对叔丁氧基苯乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 (R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以29.7 g的产率得到(1S,2S)-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US20150148347A1

文献信息

• [EN] NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARB OXYLIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYPHÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013178575A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to compounds of general formula I, (I) wherein the groups R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I（I）的化合物，其中基团R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求1所述，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新中间体。
• Indanyloxyphenylcyclopropanecarboxylic acids
  申请人：Hamprecht Dieter

  公开号：US08633182B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求1所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明还涉及用于合成式I化合物的新型中间体。
• NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARB OXYLIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2855419B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3074375A1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US8633182B2
  申请人：——

  公开号：US8633182B2

  公开（公告）日：2014-01-21