4-phenyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-2-phenylamino-4-phenylthiazole；4-Phenyl-2-(phenylamino)thiazole-5-carbonitrile；2-anilino-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S
• 分子量: 277.349
• InChiKey: MIJCQAPYLKHUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-phenyl-2-phenylamino-1,3-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis and Antimicrobial Activity of Substituted 2-Aminothiazoles

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了通过两种不同的方法，使用一步法从甲氧基亚甲基-3-芳基-硫脲（2）开始制备取代的2-氨基噻唑。合成的2-氨基噻唑（5a-h）通过元素分析及其光谱（IR、1H NMR和13C NMR）数据进行表征，并评估了其生物活性。大多数化合物被发现具有显著的抗微生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19092

文献信息

• Reaction of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes with Thiocarbamoylimidates: A Novel Approach to the Synthesis of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. EL Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919808005086

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of N-thiocarbamoylimidates 1 with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles 2. The condensation of the same imidates 1 on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles 4.

  摘要 N-硫代氨基甲酰亚胺酯 1 与巯基乙酸甲酯反应生成 4-芳氨基-5-甲氧基羰基噻唑 2。相同的亚胺酯 1 在溴乙酸乙酯、苄基溴和氯乙腈上缩合得到相应的 2-芳基氨基噻唑 4。
• Design, computational studies, synthesis and biological evaluation of thiazole-based molecules as anticancer agents
  作者：Anuradha、Sagarkumar Patel、Rajkumar Patle、Preethi Parameswaran、Alok Jain、Amit Shard

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.04.005

  日期：2019.6

  significantly altered in several tumor types which position them as striking targets for therapeutic intervention. Here we designed, computationally evaluated, synthesized, and biologically tested structurally optimized thiazole-based small molecules as anticancer agents. Methods The virtually designed 200 molecules were subjected to rigorous docking and in silico ADME-Toxicity studies. Out of this, 23 skeletally

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的
• Visible-Light-Promoted C(sp3)–H Bond Functionalization toward Aminothiazole Skeletons from Active Methylene Ketones and Thioureas
  作者：Haichang Guo、Lei Wang、Renhua Zheng、Xiurong Hu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/a-2035-2873

  日期：——

  A novel and efficient visible-light-induced method is developed for the one-pot synthesis of functionalized 2-aminothiazoles from easily accessible active methylene ketone derivatives and different thioureas at room temperature. The mild reaction conditions, green chemistry, straightforward work-up, and high yields of the products make this procedure useful for the construction of 2-aminothiazole derivatives.

  摘要 开发了一种新颖高效的可见光诱导法，用于在室温下从容易获得的活性亚甲基酮衍生物和不同的硫脲类化合物中单锅合成功能化的 2-氨基噻唑。该方法反应条件温和、化学性质绿色、操作简便、产物收率高，因此可用于构建 2-氨基噻唑衍生物。
• Corsaro, Antonino; Puglisi, Giovanni, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2645 - 2649
  作者：Corsaro, Antonino、Puglisi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Reaction Of Mercaptoacetate and Halides Containing Activated Methylenes With Thioc Arb Amo Ylimidates: A Novel Approach To The Synthesis Of Aminothiazole Derivatives
  作者：K. Dridi、M. L. El Efrit、B. Baccar、H. Zantour

  DOI：10.1080/00397919908086191

  日期：1999.6

  The reaction of N-thiocarbamoylimidates (1) under bar with methyl thioglycolate leads to the formation of 4-arylamino-5-methoxycarbonylthiazoles (2) under bar. The condensation of the same imidates (1) under bar on ethyl bromoacetate, benzyl bromide and chloroacetonitrile provides the corresponding 2-arylaminothiazoles (4) under bar.