(5R,2'S)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,2'S)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-2-methyl-5-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GYDNZKYKQMXPLK-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,2'S)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  MEDT 研究、通过 α-喜马哈林环氧化物的区域选择性开环进行半合成、ADME 调查和旨在针对冠状病毒和 HIV-1 的对接研究

  摘要：

  两种二环氧化物α-喜马卡烯和 与氢化铝锂 (LiAlH) 在乙醚中进行开环反应，生成标题化合物 CHO 倍半萜醇。使用分子电子密度理论 (MEDT) 在实验和概念上研究了该开环反应的区域特异性和立体特异性。 Parr 函数和能量研究正确预测了 C13 碳和氢化物之间的最佳相互作用，实验研究揭示的区域特异性和立体特异性证明了这一点。而且，醇是通过动力学和热力学控制获得的，而醇是仅通过动力学控制获得的，最大限度地符合实验结果。此外，通过对接计算来检查产品的冠状病毒和 HIV-1 活性，结果显示酒精对冠状病毒具有更高的亲和力，而 β-喜马哈林对 HIV-1 具有更高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123707

文献信息

• Design of a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of olefins by Oxone®
  作者：Luis Bohé、Majed Kammoun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.040

  日期：2004.1

  2,3,3-Trimethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolinium tetrafluoroborate is a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of a variety of olefins, including monosubstituted ones.

  2,3,3-三甲基-7-硝基-3,4-二氢异喹啉四氟硼酸盐是一种高效的催化剂，用于由恶嗪鎓介导的各种烯烃的环氧化，包括单取代的烯烃。
• Synthesis of 6-hydroxycarvone derivatives and their oxidative decyclization with lead tetraacetate
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、N. K. Selezneva、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011090041

  日期：2011.9

  6-Hydroxy derivatives of R-(−)-carvone and 7,8-epoxycarvone were synthesized and subjected to oxidative ring cleavage by the action of lead tetraacetate. These reactions followed different patterns, depending on the substrate structure.

  合成了R-（-）-香芹酮和7,8-环氧香芹酮的6-羟基衍生物，并在四乙酸铅的作用下进行了氧化环裂解。这些反应遵循不同的模式，具体取决于底物结构。
• Metal-ligand cooperation in the catalytic oxidation of (R)-carvone by Ga(NO3)3/H2O2
  作者：Gilvan A. Correia、Marcos L. de Araújo、Wagner A. Carvalho、Mirela Sairre、Giselle Cerchiaro、Lidia S. Shul'pina、Yuriy N. Kozlov、Georgiy B. Shul´pin、Alexander M. Kirillov、Dalmo Mandelli

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112457

  日期：2022.8

  endocyclic double bond of (R)-carvone (22% yield, 1 h), while nitrogen heterocycles direct the epoxidation to the exocyclic double bond, especially the ones that are unsubstituted or have electron-donating groups, such as pyrazine (28% yield, 5 h), 4-dimethylaminopyridine (28% yield, 8 h), and 1-methyimidazole (43% yield, 8 h). Pyrazinecaboxylic acid favored the epoxidation of the exocyclic double bond (25%

  在这项工作中，通过探索 17 种不同的配体，研究了 Ga(NO 3 ) 3 /H 2 O 2体系对 (R)-香芹酮的催化环氧化以及金属-配体合作。据观察，乙酸等酸性配体主要有利于 (R)-香芹酮的环内双键环氧化（22% 产率，1 h），而氮杂环将环氧化引导至环外双键，尤其是那些未取代或具有给电子基团，例如吡嗪（28% 产率，5 小时）、4-二甲氨基吡啶（28% 产率，8 小时）和 1-甲基咪唑（43% 产率，8 小时）。吡嗪羧酸有利于环外双键的环氧化（25%，3 h）。两种 Ga(NO 3 )的 EPR 分析3 /H 2 O 2和 Ga(NO 3 ) 3 /PCA/H 2 O 2体系表明反应介质中存在羟基自由基，尽管这些不能确定可能由 Ga- 相互作用调节的环氧化速率与 (R)-香芹酮的过氧络合物。该研究有助于扩大协同配体概念在分子催化中的应用，以进一步开发由非过渡金属中心催化的更具选择性和更有效的环氧化反应。
• A simple and efficient protocol for epoxidation of olefins using dimethyldioxirane
  作者：Helena M.C Ferraz、Rozanna M Muzzi、Tiago de O. Vieira、Hans Viertler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00769-3

  日期：2000.6

  The reaction of a series of monoterpenic olefins and Delta(4)-octalins with dimethyldioxirane led to the corresponding epoxides in excellent yields. Remarkable diastereoselectivity was observed for the Delta(4)-octalins. The procedure consists simply in stirring the substrate, NaHCO3 and acetone, at 0 degrees C, with dropwise addition of an aqueous solution of oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MEDT Study, hemisynthesis via regioselective ring opening of α-Himachalene-Epoxides, ADME survey and docking studies designed to target coronavirus and HIV-1
  作者：Rahhal El Ajlaoui、Houria Raji、Mahmoud El Ouardi、Ahmed Chakroun、Abdellah Zeroual、Asad Syed、Ali H. Bahkali、Abdallah M. Elgorban、Meenakshi Verma、Ahmed Benharref、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123707

  日期：2024.1

  Electron Density Theory (MEDT). The Parr functions and the energy study correctly predicted the best interaction to be between the C13 carbon and the hydride, as evidenced by the attained regio- and stereo-specificity revealed through the experimental research. Moreover, the alcohol is obtained from a kinetic and thermodynamic control while the alcohol is obtained only by a kinetic control, in the maximum

  两种二环氧化物α-喜马卡烯和 与氢化铝锂 (LiAlH) 在乙醚中进行开环反应，生成标题化合物 CHO 倍半萜醇。使用分子电子密度理论 (MEDT) 在实验和概念上研究了该开环反应的区域特异性和立体特异性。 Parr 函数和能量研究正确预测了 C13 碳和氢化物之间的最佳相互作用，实验研究揭示的区域特异性和立体特异性证明了这一点。而且，醇是通过动力学和热力学控制获得的，而醇是仅通过动力学控制获得的，最大限度地符合实验结果。此外，通过对接计算来检查产品的冠状病毒和 HIV-1 活性，结果显示酒精对冠状病毒具有更高的亲和力，而 β-喜马哈林对 HIV-1 具有更高的亲和力。