1-(4-(4-(p-tolylthio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-(p-tolylthio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(4-Methylphenyl)sulfanylbenzoyl]piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: MBRLVNDZRKVILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-(p-tolylthio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到piperidin-4-yl(4-(p-tolylthio)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于二苯硫醚-苯甲酰基哌啶支架的单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113679
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮 、 4-甲苯硫酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4-(4-(p-tolylthio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于二苯硫醚-苯甲酰基哌啶支架的单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113679

文献信息

• Monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors based on a diphenylsulfide-benzoylpiperidine scaffold
  作者：Giulia Bononi、Giacomo Tonarini、Giulio Poli、Ivana Barravecchia、Isabella Caligiuri、Marco Macchia、Flavio Rizzolio、Gian Carlo Demontis、Filippo Minutolo、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113679

  日期：2021.11

  Monoacylglycerol lipase (MAGL) is an enzyme belonging to the endocannabinoid system that mainly metabolizes the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Numerous studies have shown the involvement of this enzyme in various pathological conditions such as pain, cancer progression, Parkinson's and Alzheimer's disease, thus encouraging the development of new MAGL modulators. In this context, we

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。