4-methyl-2-(p-tolylthio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolylthio)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylaniline；4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: VIFQQYAGFRMKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(p-tolylthio)aniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-methyl-10-(p-tolyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  通过N-和S-芳基化序列的无过渡金属合成N-芳基吩噻嗪

  摘要：

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00515
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-p-toluidine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-methyl-2-(p-tolylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的苯酚和苯胺直接邻位硫醇化

  摘要：

  在2-吡啶基的帮助下，高效的Rh（III）催化的苯酚和苯胺的C–H直接硫族元素化。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，完全的单硫醇选择性和易于除去的导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02221

文献信息

• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Iodine/DMSO-Promoted Selective Direct Arylthiation of Anilines with Thiols under Metal-Free Conditions
  作者：Wenqi Zhao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02078

  日期：2021.1.1

  thiolation of unprotected anilines with thiols for the synthesis of sulfide anilines has been described. The combinational use of I2 and DMSO played an important role to realize this kind of transformation without the aid of a metal catalyst and strong oxidants. The reaction selectivity was well controlled to provide mono-, bis-, and trisubstituted diaryl sulfide derivatives. More importantly, iodination

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。
• Photocatalytic Synthesis of Sulfinamides and Sulfoxides from Nitroarenes and Thiophenols
  作者：Chuan-Wei Feng、Dan-Yan Wang、Hui-Ling Lu、Zi-Wei Xi、Yong-Miao Shen、Jianyu Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01824

  日期：2022.6.24

  We present an efficient and versatile visible light-driven methodology for synthesizing sulfinamides and sulfoxides using nitroarenes as the nitrogen source and thiophenols as the sulfur source. The switch-over of the two reaction pathways was achieved by changing the type of photocatalyst and the amount of thiophenol in the reaction mixture. The reaction proceeds under mild conditions with good functional

  我们提出了一种高效且通用的可见光驱动方法，用于合成亚磺酰胺和亚砜，使用硝基芳烃作为氮源，苯硫酚作为硫源。通过改变光催化剂的种类和反应混合物中苯硫酚的含量，实现了两种反应途径的转换。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性，易于放大。
• Rh(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Chalcogenation of Phenols and Anilines
  作者：Shiping Yang、Boya Feng、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02221

  日期：2017.12.1

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H chalcogenation of phenols and anilines has been achieved with the assistance of the 2-pyridyl group. The reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, complete monothiolation selectivity, and easily removable directing group.

  在2-吡啶基的帮助下，高效的Rh（III）催化的苯酚和苯胺的C–H直接硫族元素化。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，完全的单硫醇选择性和易于除去的导向基团。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N-</i>Arylphenothiazines through an <i>N</i>- and <i>S</i>-Arylation Sequence
  作者：Tsubasa Matsuzawa、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00515

  日期：2021.3.19

  transition-metal-free conditions is disclosed. An N- and S-arylation sequence of o-sulfanylanilines enabled us to synthesize a wide variety of N-arylphenothiazines. In particular, one-pot synthesis of N-arylphenothiazines was accomplished from easily available modules through preparation of o-sulfanylanilines by thioamination of aryne intermediates and following N- and S-arylation sequence.

  公开了在无过渡金属的条件下由邻-硫烷基苯胺合成N-芳基吩噻嗪的有效方法。邻硫烷基苯胺的N-和S-芳基化序列使我们能够合成各种N-芳基吩噻嗪。特别是，N-芳基吩噻嗪的一锅法合成是通过容易地获得的模块，通过对芳烃中间体进行硫胺化并按照N-和S-芳基化顺序制备邻-硫烷基苯胺来完成的。