2-methoxy-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid；2-methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: LGKJTUWSEPMJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tosyl-m-anisidine
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methoxy-6-(4-methylphenylsulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Late‐Stage Amination of Drug‐Like Benzoic Acids: Access to Anilines and Drug Conjugates through Directed Iridium‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Erik Weis、Magnus J. Johansson、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.202103510

  日期：2021.12.23

  Added at the eleventh hour: A method for the late-stage directed amination of benzoic acids is presented. It allows rapid access to both small amino-functionalized analogues and large conjugates, including PROTACs, peptide conjugates and probes for chemical biology. Selection of the right catalyst and reagent enabled the use of high-throughput experimentation and automation.

  在最后一刻添加：提出了苯甲酸后期定向胺化的方法。它可以快速获得小型氨基功能化类似物和大型缀合物，包括 PROTAC、肽缀合物和化学生物学探针。选择正确的催化剂和试剂可以实现高通量实验和自动化。
• 안트라닐산 유도체의 제조방법과 그 안트라닐산 유도체의 항염증 용도
  申请人：Gyeonggido Business ＆ Science Accelerator 재단법인 경기도경제과학진흥원(220040233320) BRN ▼124-82-08755

  公开号：KR20180111404A

  公开（公告）日：2018-10-11

  본 발명은 [IrCp*Cl] 촉매 하에 벤조산(benzoic acid) 유도체와 페닐설포닐 아지드 유도체를 반응시키는 것을 특징으로 하는 안트라닐산 유도체의 제조방법과 그 안트라닐산 유도체의 항염증 용도를 개시한다.

  这项发明涉及一种在[IrCp*Cl]催化剂作用下使苯甲酸衍生物和苯基磺酰叠氮基衍生物发生反应的制备方法，以及该安替拉尼酸衍生物的抗炎用途。
• Iridium-catalyzed direct ortho -C H amidation of benzoic acids with sulfonylazides
  作者：Ming-E Wei、Lian-Hui Wang、Yu-Dong Li、Xiu-Ling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.08.009

  日期：2015.11

  A mild and efficient iridium-catalyzed ortho-C-H amidation with sulfonyl azides by weakly coordinating carboxylic acid was demonstrated, which provided a novel approach to anthranilic acid derivatives. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Direct CH Amidation of Benzoic Acids to Introduce<i>meta</i>- and<i>para</i>-Amino Groups by Tandem Decarboxylation
  作者：Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201500331

  日期：2015.3.27

  The Ir‐catalyzed mild CH amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional‐group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho‐amidated benzoic acid products afforded meta‐ or para‐substituted (N‐sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other CH functionalization approaches. The decarboxylation step

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。