N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethanimidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: RZXDDXSSEPKBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  使用金属有机骨架衍生的非均相铜催化剂通过三组分偶联反应合成N-磺酰基am

  摘要：

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.085

文献信息

• Synthetic Utility of Ammonium Salts in a Cu-Catalyzed Three-Component Reaction as a Facile Coupling Partner
  作者：Jinho Kim、S. Yunmi Lee、Junseung Lee、Youngkyu Do、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo802014g

  日期：2008.12.5

  Ammonium salts were found to be a convenient and inexpensive reagent in the Cu-catalyzed three-component reaction with terminal alkynes and sulfonyl or phosphoryl azides leading to N-unprotected amidines. Thus obtained amidines bearing 2-bromobenzenesulfonyl moiety were efficiently cyclized by the Cu-catalyzed intramolecular N-arylation to give an important pharmacophore skeleton of 2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Conveniently, two tandem catalytic procedures could be readily operated in one pot.
• N-Sulfonyl amidine synthesis via three-component coupling reaction using heterogeneous copper catalyst derived from metal-organic frameworks
  作者：Myeong Jin Kim、Bo Ram Kim、Chang Yeon Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.085

  日期：2016.9

  Three-component coupling reaction of terminal alkyne, sulfonyl azide, and amine for the synthesis of N-sulfonyl amidine was developed using heterogeneous [email protected] catalyst, which was generated by pyrolysis of HKUST-1 (Cu3(BTC)2, BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate). A variety of terminal alkynes, sulfonyl azides, and amines underwent three-component coupling in the presence of 5 mol % [email protected]

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。