1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-di-indolin-1-yl-butane-1,4-dione；1,4-Di-indolin-1-yl-butan-1,4-dion；1,4-Diindolinylbutane-1,4-dione；1,4-bis(2,3-dihydroindol-1-yl)butane-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: NWLZWCDHNDVKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane-1,4-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Fascaplysin启发的二吲哚类化合物作为CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂

  摘要：

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.070
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-二氢吲哚-1-基)-4-氧代丁酸 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,4-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF 7-SUBSTITUTED INDOLINE DERIVATIVES^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01128a012

文献信息

• SYNTHESES OF 7-SUBSTITUTED INDOLINE DERIVATIVES^{1, 2}
  作者：W. G. GALL、B. D. ASTILL、V. BOEKELHEIDE

  DOI：10.1021/jo01128a012

  日期：1955.11
• Fascaplysin-inspired diindolyls as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1
  作者：Carine Aubry、A. James Wilson、Daniel Emmerson、Emma Murphy、Yu Yam Chan、Michael P. Dickens、Marcos D. García、Paul R. Jenkins、Sachin Mahale、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.070

  日期：2009.8

  We present the design, synthesis and biological activity of a new series of substituted 3-(2-(1H-indol-1-yl)ethyl)-1H-indoles and 1,2-di(1H-indol-1-yl)alkanes as selective inhibitors of CDK4/cyclin D1. The compounds were designed to explore the relationship between the connection mode of the indolyl moieties and their CDK inhibitory activities. We found all the above-mentioned designed compounds to

  我们目前的设计，合成和一个新的一系列取代的3-（2-（1的生物活性的ħ -吲哚-1-基）乙基）-1 ħ -indoles和1,2-二（1 ħ -吲哚-1-烷基）烷烃作为CDK4 /细胞周期蛋白D1的选择性抑制剂。设计这些化合物以探索吲哚基部分的连接模式与其CDK抑制活性之间的关系。与紧密相关的CDK2 / cyclin A相比，我们发现所有上述设计的化合物都是CDK4 / cyclin D1的选择性抑制剂，最佳化合物10m和13a的IC 50分别为39和37μm。