3,5-di(bromomethyl) isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(bromomethyl) isoxazole
• 英文别名: 3,5-Bis(bromomethyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₅H₅Br₂NO
• 分子量: 254.909
• InChiKey: HLQGREFXMODSEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 3,5-di(bromomethyl) isoxazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-bis(hydroxyiminomethyl)-1,1'-(3,5-isoxazoldiyldimethylene)bispyridinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  单季和双季吡啶化合物的抗微生物、抗疟和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 5 - (溴甲基)-3 -甲基异恶唑 、 3,5-di(bromomethyl) isoxazole 、 3-methyl-5-dibromomethyl isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioisomeric 3-, 4- and 5-aminomethyl isoxazoles: synthesis and muscarinic activity

  摘要：

  A series of 3-, 4- and 5-aminomethyl isoxazoles and isoxazoles with one or two additional methyl groups at the heterocycle were synthesized in order to investigate the structural requirements, ie heterocyclic moiety, regiochemistry and length of an aminoalkyl unit, for muscarinic activity. This was assayed on isolated rabbit vas deferens (M(1) receptor subtype) and isolated guinea-pig atrium (M(2) receptor subtype) and ileum (M(3) receptor subtype). The isoxazoles tested are one to three orders of magnitude less active than furane or oxadiazole derivatives, having similar structural characteristics except for the heterocycle. Thus, the differences in molecular point charges and charge distribution contribute to the muscarinic activity of these compounds more than small differences in molecular shape and conformational energies.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88303-6

文献信息

• Antimicrobial, Antimalarial, and Antileishmanial Activities of Mono- and Bis-quaternary Pyridinium Compounds
  作者：Sandip B. Bharate、Charles M. Thompson

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x

  日期：2010.12

  quaternary pyridinium oximes against a number of lower pathogenicity BSL‐1 and 2 agents. In general, our compound panel had little to no antimicrobial action except for thiophene‐ and benzothiophene‐substituted monoquaternary pyridinium compounds 21 and 24 that showed moderate antibacterial activity against Staphylococus aureus and methicillin‐resistant S. aureus with IC50 values ranging from 12.2

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细
• Regioisomeric 3-, 4- and 5-aminomethyl isoxazoles: synthesis and muscarinic activity
  作者：G Dannhardt、W Kiefer、G Lambrecht、S Laufer、E Mutschler、J Schweiger、H.G. Striegel

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88303-6

  日期：1995.1

  A series of 3-, 4- and 5-aminomethyl isoxazoles and isoxazoles with one or two additional methyl groups at the heterocycle were synthesized in order to investigate the structural requirements, ie heterocyclic moiety, regiochemistry and length of an aminoalkyl unit, for muscarinic activity. This was assayed on isolated rabbit vas deferens (M(1) receptor subtype) and isolated guinea-pig atrium (M(2) receptor subtype) and ileum (M(3) receptor subtype). The isoxazoles tested are one to three orders of magnitude less active than furane or oxadiazole derivatives, having similar structural characteristics except for the heterocycle. Thus, the differences in molecular point charges and charge distribution contribute to the muscarinic activity of these compounds more than small differences in molecular shape and conformational energies.
• Bisquaternary pyridinium oximes: Comparison of in vitro reactivation potency of compounds bearing aliphatic linkers and heteroaromatic linkers for paraoxon-inhibited electric eel and recombinant human acetylcholinesterase
  作者：Sandip B. Bharate、Lilu Guo、Tony E. Reeves、Douglas M. Cerasoli、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.052

  日期：2010.1

  bearing aliphatic linkers were synthesized and evaluated for their in vitro reactivation potency against paraoxon-inhibited electric eel acetylcholinesterase (EeAChE) and recombinant human acetylcholinesterase (rHuAChE). Results herein indicate that most of the compounds are better reactivators of EeAChE than of rHuAChE. The reactivation potency of two different classes of compounds with varying linker

  肟再活化剂是 OP（有机磷）中毒后处理的首选药物，广泛用于 OP 抑制的胆碱酯酶的机械和动力学研究。本研究的目的是评估新的肟化合物重新激活被 OP 对氧磷抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE)。合成了几种新的带有杂环接头的双季吡啶肟以及一些已知的带有脂肪族接头的双季吡啶肟，并评估了它们对对氧磷抑制电鳗乙酰胆碱酯酶 (EeAChE) 和重组人乙酰胆碱酯酶 (rHuAChE) 的体外再激活效力。本文的结果表明，大多数化合物是 EeAChE 比 rHuAChE 更好的再活化剂。比较了具有不同接头链的两类不同化合物的再活化效力，并观察到连接链的结构是再活化剂活性的重要因素。在较高浓度（10-3  M)，带有脂肪族接头的化合物比带有杂环接头的化合物表现出更好的再活化。有趣的是，具有杂环接头的肟在较高浓度（10 -3  M）下抑制AChE ，而在较低浓度（10 -4  M 和10 -5  M）下它们的再激活