3,3-difluoro-2-exo-(hydroxymethyl)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol acetone acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-exo-(hydroxymethyl)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol acetone acetal
• 英文别名: (1'S,4R,4'R)-5',5'-difluoro-1',2,2-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
• 化学式: C₁₁H₁₄F₂O₃
• 分子量: 232.227
• InChiKey: VGWXWKCCZINOPQ-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-2-exo-(hydroxymethyl)-1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol acetone acetal 、 三正丁基氢锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到3,3-difluoro-2R(*)-(hydroxymethyl)-1-methyl-5R(*)-tributylstannyl-7-oxa-1S(*),4S(*)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol dimethyl acetonide
  参考文献：
  名称：

  Highly-functionalised difluorinated (hydroxymethyl)conduritol analogues via the Diels–Alder reactions of a difluorinated dienophile

  摘要：

  一种二氟二烯亲核体，通过Stille偶联反应合成，经过锡(IV)催化的环加成与三种呋喃反应，良好产率地生成了oxa[2.2.1]双环庚烯。酯和氨基甲酸酯的酮基还原以及二醇保护为在两种情况下进行的钯催化氢锡化反应奠定了基础。将锡烷与甲基锂处理引发开环，生成高度功能化的二氟化环己烯醇，这些化合物可以去保护，得到(hydroxymethyl)conduritol类似物。

  DOI：

  10.1039/b314314g

文献信息

• Highly-functionalised difluorinated (hydroxymethyl)conduritol analogues via the Diels–Alder reactions of a difluorinated dienophile
  作者：Andrea Arany、Patrick J. Crowley、John Fawcett、Michael B. Hursthouse、Benson M. Kariuki、Mark E. Light、Andrew C. Moralee、Jonathan M. Percy、Vittoria Salafia

  DOI：10.1039/b314314g

  日期：——

  A difluorodienophile, synthesised using a Stille coupling reaction underwent tin(IV)-catalysed cycloaddition with three furans to afford oxa[2.2.1]bicycloheptenes in good yield. Reduction of ester and carbamate carbonyl groups and diol protection as the acetonide set the stage for palladium-catalysed hydrostannylation in two cases. Treatment of the stannanes with methyllithium triggered ring-opening to afford highly-functionalised difluorinated cyclohexenols which could be deprotected to afford (hydroxymethyl)conduritol analogues.

  一种二氟二烯亲核体，通过Stille偶联反应合成，经过锡(IV)催化的环加成与三种呋喃反应，良好产率地生成了oxa[2.2.1]双环庚烯。酯和氨基甲酸酯的酮基还原以及二醇保护为在两种情况下进行的钯催化氢锡化反应奠定了基础。将锡烷与甲基锂处理引发开环，生成高度功能化的二氟化环己烯醇，这些化合物可以去保护，得到(hydroxymethyl)conduritol类似物。