2-tosyl-2-tridecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-2-tridecene
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂S
• 分子量: 336.539
• InChiKey: FYFCXRLAZTWCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-2-tridecene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(E)-2-tosyl-3-tridecene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desulfonylation Reaction ofα,α-Dialkylated (E)-Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.381
• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-tosyl-2-tridecene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desulfonylation Reaction ofα,α-Dialkylated (E)-Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.381

文献信息

• “<i>Syn-Effect</i>” in the Desulfonylation Reaction of<i>α</i>,<i>α</i>-Dialkylated (<i>E</i>)-Allylic Sulfones
  作者：Atsushi Shibayama、Tetsuya Nakamura、Takahiro Asada、Takehiko Shintani、Yutaka Ukaji、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.70.381

  日期：1997.2

  It was found that the desulfonylation reaction of α,α-dialkylated (E)-allylic sulfones with a base preferentially affords the sterically unfavorable (Z)-alkadienes. The relative degree of the “syn-effect”, which is herein defined as an effect which stabilizes the syn-conformation, leading to (Z)-products, in the transition state against the steric hindrance, was revealed for various substituents at the δ-position of the (E)-allylic sulfones to be as follows: RO– >> CH3– > RS– > –CH2– > (CH3)2CH– >> (CH3)3C– > C6H5–. This finding is in accord with a previously found tendency in the conversion of (E)-vinylic sulfones to the corresponding allylic sulfones under basic conditions.

  研究发现，α,α-二烷基化(E)-烯丙基砜与碱的脱磺化反应优先产生立体上不利的(Z)-烷二烯。(E)-烯丙基砜的 δ 位上的不同取代基所产生的 "合成效应 "的相对程度如下：RO- >> CH3- >> CH4- >> CH5- >> CH6- >> CH7- >> CH8-RO->>CH3->RS->-CH2->(CH3)2CH->>(CH3)3C->C6H5-。这一发现与之前发现的(E)-乙烯砜在碱性条件下转化为相应的烯丙基砜的趋势一致。