D-threo-pent-4-ulosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-threo-pent-4-ulosonic acid
• 英文别名: D-threo-4-pentulosonic acid；4-keto-D-arabonic acid；(2S,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentanoic acid
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: RJALOQXNTCZOJH-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯酸 在 Gluconobacter suboxydans IFO 12528 membrane fraction 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-threo-pent-4-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of 4-Pentulosonate (4-Keto-D-pentonate) fromD-Aldopentose andD-Pentonate by Two Different Pathways Using Membrane Enzymes of Acetic Acid Bacteria

  摘要：

  通过膜结合酶（Gluconobacter suboxydans IFO 12528 的 d-aldopentose 4-脱氢酶和 4-keto-d-aldopentose 1-脱氢酶）的两个连续反应，从 d-arabinose 和 d-ribose 制备了 4-Keto-d-arabonate （d-threo-pent-4-ulosonate）和 4-Keto-d-ribonate （d-erythro-pent-4-ulosonate）。另外，它们是用另一种膜结合酶 d-pentonate 4-dehydrogenase 从 d-arabonate 和 d-ribonate 制备的。分析数据证实了所制备的 4-戊酮酸盐的化学结构。这是首次成功用酶合成 4-戊酮酸盐的报道。

  DOI：

  10.1271/bbb.110575

文献信息

• Kito, Yukio; Kawakishi, Shunro; Namiki, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 1999 - 2004
  作者：Kito, Yukio、Kawakishi, Shunro、Namiki, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of 4-Pentulosonate (4-Keto-<scp>D</scp>-pentonate) from<scp>D</scp>-Aldopentose and<scp>D</scp>-Pentonate by Two Different Pathways Using Membrane Enzymes of Acetic Acid Bacteria
  作者：Osao ADACHI、Roque A. HOURS、Emiko SHINAGAWA、Yoshihiko AKAKABE、Toshiharu YAKUSHI、Kazunobu MATSUSHITA

  DOI：10.1271/bbb.110575

  日期：2011.12.23

  4-Keto-d-arabonate (d-threo-pent-4-ulosonate) and 4-keto-d-ribonate (d-erythro-pent-4-ulosonate) were prepared from d-arabinose and d-ribose by two successive reactions of membrane-bound enzymes, d-aldopentose 4-dehydrogenase and 4-keto-d-aldopentose 1-dehydrogenase of Gluconobacter suboxydans IFO 12528. Alternatively, they were prepared from d-arabonate and d-ribonate with another membrane-bound enzyme, d-pentonate 4-dehydrogenase. Analytical data confirmed the chemical structures of the 4-pentulosonates prepared. This is the first report of successful enzymatic synthesis of 4-pentulosonates.

  通过膜结合酶（Gluconobacter suboxydans IFO 12528 的 d-aldopentose 4-脱氢酶和 4-keto-d-aldopentose 1-脱氢酶）的两个连续反应，从 d-arabinose 和 d-ribose 制备了 4-Keto-d-arabonate （d-threo-pent-4-ulosonate）和 4-Keto-d-ribonate （d-erythro-pent-4-ulosonate）。另外，它们是用另一种膜结合酶 d-pentonate 4-dehydrogenase 从 d-arabonate 和 d-ribonate 制备的。分析数据证实了所制备的 4-戊酮酸盐的化学结构。这是首次成功用酶合成 4-戊酮酸盐的报道。