2-(tert-butyl)-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: JMILHNKZTQGYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(tert-butyl)-9-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过邻氨基芳基酮与α-亚甲基酮的串联加成/环化反应合成官能化喹啉的高效，高产方案

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在环境温度下在催化量的可重复使用催化剂CeCl 3 ·7H 2 O（25 mol％）存在下，将2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮缩合，以得到相应的聚取代的喹啉在温和条件下产率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.075

文献信息

• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• An efficient, high yielding protocol for the synthesis of functionalized quinolines via the tandem addition/annulation reaction of o-aminoaryl ketones with α-methylene ketones
  作者：D. Subhas Bose、Racherla Kishore Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.075

  日期：2006.1

  A mild and efficient method has been developed for the condensation of 2-aminoaryl ketones with α-methylene ketones in the presence of a catalytic amount of reusable catalyst CeCl3·7H2O (25 mol %) at ambient temperature to afford the corresponding poly-substituted quinolines in high yields under mild conditions.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于在环境温度下在催化量的可重复使用催化剂CeCl 3 ·7H 2 O（25 mol％）存在下，将2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮缩合，以得到相应的聚取代的喹啉在温和条件下产率高。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Hydrogen Sulfate ([bmim]-HSO₄)–Mediated Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Hassan Tajik、Khodabakhsh Niknam、Marjan Sarrafan

  DOI：10.1080/00397911.2010.497596

  日期：2011.7.15

  [image omitted] In this research, polysubstituted quinolines are prepared from the reaction of 2-aminobenzophenones and ethylacetoacetate or ketones in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4 as an acidic ionic liquid in good to high yields at 70 degrees C under solvent-free conditions.
• Synthesis of Quinoline Derivatives Using Double Perovskite Bi1.97Eu0.03MoO6 Heterogeneous Nanocatalyst
  作者：D. Tejeswara Rao、P. Seetharam

  DOI：10.1134/s1070428022070156

  日期：2022.7